2-Methyl-4-(β-hydroxyethyl)-quinolin | 55908-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-(β-hydroxyethyl)-quinolin
• 英文别名: 2-(2-methyl-quinolin-4-yl)-ethanol；2-(2-Methylquinolin-4-yl)ethan-1-ol；2-(2-methylquinolin-4-yl)ethanol
• CAS: 55908-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JMUDXHYGBUAOTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 2-甲基喹啉 在 高氯酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以70 %的产率得到2-Methyl-4-(β-hydroxyethyl)-quinolin
  参考文献：
  名称：

  芳烃、乙烯和杂芳烃的模块化组装用于合成 1,2-芳基杂芳基乙烷

  摘要：

  1,2-芳基杂芳基乙烷基序是一种特殊的支架，在药物发现方面具有广阔的前景。这些分子的传统从头合成在很大程度上依赖于预功能化的合成子，需要苛刻的条件和多步骤过程。在这里，为了解决这些限制，我们提出了一种使用乙烯、芳烃和杂芳烃等原料化学品直接合成 1,2-芳基杂芳基乙烷的模块化方法。我们公开了一种光三线态能量转移引发的自由基级联过程，利用芳基锍盐中C-S键的均裂作为获得具有优异区域选择性的芳基自由基的关键步骤。该方法可以实现生物活性分子的快速结构多样化，表现出优异的官能团耐受性并简化生物活性化合物及其衍生物的合成。此外，我们的方法可以扩展到丙烯、非气态末端烯烃和各种其他亲电自由基前体，包括杂芳基、羟基、三氟甲基和α-羰基烷基。这项研究强调了激进极性匹配在设计选择性多元件耦合中的重要性。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01560-7

文献信息

• 1,2-DISUBSTITUTED CYCLIC INHIBITORS OF MATRIX METALLORPROTEASES AND TNF-$g(a)
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1355648A2

  公开（公告）日：2003-10-29
• 1,1-DISUBSTITUTED CYCLIC INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEASE AND TNF-$g(a)
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1355901A2

  公开（公告）日：2003-10-29
• US6455522B1
  申请人：——

  公开号：US6455522B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• US6642255B2
  申请人：——

  公开号：US6642255B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• US6825215B2
  申请人：——

  公开号：US6825215B2

  公开（公告）日：2004-11-30