(E)-tert-butyl 3-(2-bromomethylphenyl)acrylate | 260435-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(2-bromomethylphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-bromomethyl t-butylcinnamate；tert-butyl (E)-3-[2-(bromomethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 260435-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₂
• 分子量: 297.192
• InChiKey: JBPKBXGXJJVLJR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(2-bromomethylphenyl)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-2-(2-tert-butoxycarbonylvinyl)phenylmethyl alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐分子内共轭加成中的手性记忆：与相邻的季和叔立体中心氮杂环的新颖访问。

  摘要：

  具有高的对映异构体纯度的方法是通过分子内共轭添加从α-氨基酸衍生物生成的烯醇化物，通过手性记忆来制备具有连续的四级和三级立体中心的氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b416535g
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl 3-(2-bromomethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Asymmetric Synthesis of Methyl (1S,2R)-1-Amino-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate: A Novel, Constrained β-Amino Ester

  摘要：

  报告采用新颖的串联共轭加成、分子内亲电阱来构建茚的骨架，简便、不对称地合成了 (1S,2R)-1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2982

文献信息

• Memory of chirality in intramolecular conjugate addition of enolates: a novel access to nitrogen heterocycles with contiguous quaternary and tertiary stereocenters
  作者：Takeo Kawabata、Swapan Majumdar、Kazunori Tsubaki、Daiki Monguchi

  DOI：10.1039/b416535g

  日期：——

  Nitrogen heterocycles with contiguous quaternary and tertiary stereocenters have been prepared in high enantiomeric purity by intramolecular conjugate addition of enolates generated from alpha-amino acid derivatives via memory of chirality.

  具有高的对映异构体纯度的方法是通过分子内共轭添加从α-氨基酸衍生物生成的烯醇化物，通过手性记忆来制备具有连续的四级和三级立体中心的氮杂环。
• Stereochemical Diversity in Asymmetric Cyclization via Memory of Chirality
  作者：Takeo Kawabata、Seiji Matsuda、Shimpei Kawakami、Daiki Monguchi、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1021/ja0670761

  日期：2006.12.1

  potassium amide bases in DMF, cyclization proceeds with retention of configuration, while inversion of configuration was observed with lithium amide bases in THF. Chirality of the parent amino acids was preserved during enolate formation and cyclization to give aza-cyclic amino acids in up to 98% ee with retention of configuration or inversion of configuration, depending on the reaction conditions. Thus, both

  已开发出 N-Boc-N-ω-溴烷基-α-氨基酸衍生物的对映发散不对称环化。在 DMF 中使用氨基钾碱时，环化在构型保留的情况下进行，而在 THF 中使用氨基化锂碱时观察到构型反转。在烯醇化物形成和环化过程中保留了母体氨基酸的手性，以产生高达 98% ee 的氮杂环氨基酸，并保留构型或反转构型，这取决于反应条件。因此，具有四取代立体中心的环状氨基酸的两种对映异构体均以高对映异构纯度从容易获得的l-α-氨基酸制备。该协议也适用于α-氨基酸衍生物的螺环化和分子内共轭添加，
• A Concise, Asymmetric Synthesis of Methyl (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1-Amino-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate: A Novel, Constrained β-Amino Ester
  作者：David A. Price

  DOI：10.1055/s-1999-2982

  日期：1999.12

  The concise, asymmetric synthesis of methyl (1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate is reported using a novel tandem conjugate addition, intramolecular electrophilic trap to construct the indane skeleton.

  报告采用新颖的串联共轭加成、分子内亲电阱来构建茚的骨架，简便、不对称地合成了 (1S,2R)-1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸甲酯。