1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-N,N'-di(1-carboxylethyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylbisimide | 1349192-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-N,N'-di(1-carboxylethyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylbisimide
• 英文别名: 2-[18-(Carboxymethyl)-11,14,22,26-tetrachloro-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaen-7-yl]acetic acid
• CAS: 1349192-31-9
• 化学式: C₂₈H₁₀Cl₄N₂O₈
• 分子量: 644.208
• InChiKey: YDEULCJIRRDFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-N,N'-di(1-carboxylethyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylbisimide 、 L-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到ethyl (2S)-2-[[2-[11,14,22,26-tetrachloro-18-[2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaen-7-yl]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives of perylenediimide and their N–H⋯O peptide bond dipoles-templated solid state assembly into stacks

  摘要：

  本研究提出了一种方法，可直接获得肽残基添加的过二亚胺 PDI-(Cl4)-[Gly-Ala(OEt)]2, 2a、PDI-(Cl4)-[Gly-Val(OEt)]2、2b 和 PDI-(Cl4)-[Gly-Gly(OEt)]2,2c，它们是由在亚胺位点对称地用羧酸官能化的一般过二亚胺（PDI）平台 PDI-(Cl4)-[Gly(OH)]2,1。后者是通过非传统的两步路线获得的，避免了 PDI 化学中许多众所周知的繁琐的连续色谱步骤，包括一次最终纯化，从而结晶出水溶性纯二酸 1。然后，对 2a 和 2b 晶体结构的合成、结晶和分析揭示了外层肽残基自组装的共同模式，其基础是平行 NâHâ¯O 肽氢键的集合，这些平行电偶极子的长程相互作用使内层 PDI 骨架受到限制，从而将海湾周围的二面角降低了 11% 至 32°。

  DOI：

  10.1039/c1ob06213a
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-N,N'-di(1-carboxylethyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylbisimide
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives of perylenediimide and their N–H⋯O peptide bond dipoles-templated solid state assembly into stacks

  摘要：

  本研究提出了一种方法，可直接获得肽残基添加的过二亚胺 PDI-(Cl4)-[Gly-Ala(OEt)]2, 2a、PDI-(Cl4)-[Gly-Val(OEt)]2、2b 和 PDI-(Cl4)-[Gly-Gly(OEt)]2,2c，它们是由在亚胺位点对称地用羧酸官能化的一般过二亚胺（PDI）平台 PDI-(Cl4)-[Gly(OH)]2,1。后者是通过非传统的两步路线获得的，避免了 PDI 化学中许多众所周知的繁琐的连续色谱步骤，包括一次最终纯化，从而结晶出水溶性纯二酸 1。然后，对 2a 和 2b 晶体结构的合成、结晶和分析揭示了外层肽残基自组装的共同模式，其基础是平行 NâHâ¯O 肽氢键的集合，这些平行电偶极子的长程相互作用使内层 PDI 骨架受到限制，从而将海湾周围的二面角降低了 11% 至 32°。

  DOI：

  10.1039/c1ob06213a

文献信息

• 1D Self‐Assembly and Ice Recrystallization Inhibition Activity of Antifreeze Glycopeptide‐Functionalized Perylene Bisimides
  作者：Madeleine K. Adam、Charles Jarrett‐Wilkins、Michael Beards、Emiliyan Staykov、Liam R. MacFarlane、Toby D. M. Bell、Jacqueline M. Matthews、Ian Manners、Charl F. J. Faul、Pierre D. J. Moens、Robert N. Ben、Brendan L. Wilkinson

  DOI：10.1002/chem.201800857

  日期：2018.6.4

  AFGPs have not yet been reported. This work reports the first example of the 1D self‐assembly and IRI activity of AFGP‐functionalized perylene bisimides (AFGP‐PBIs). Glycopeptide‐functionalized PBIs underwent 1D self‐assembly in water and showed modest IRI activity, which could be tuned through substitution of the PBI core. This work presents essential proof‐of‐principle for the development of novel IRIs

  抗冻糖蛋白（AFGPs）是聚合的天然产物，由于其有效的冰重结晶抑制（IRI）活性而引起了广泛的研究兴趣。自组装材料已成为一种有前途的仿生冰生长抑制剂，但尚未报道开发基于AFGP的模仿AFGP聚集行为的超分子材料。这项工作报告了AFGP功能化per双酰亚胺（AFGP-PBI）的一维自组装和IRI活性的第一个例子。糖肽官能化的PBI在水中进行了1D自组装，并显示出适度的IRI活性，可以通过取代PBI核心来对其进行调节。
• Azido‐Functionalized Fullerenes, Perylenediimide, Perylene, and Tetraphenylethylene as Crosslinkers for Applications in Materials Science
  作者：Carmen Villegas、Aurel Diacon、Thérèse Gorisse、Lionel Derue、Ingrid Freuze、Magali Allain、Hussein Awada、Olivier Dautel、Guillaume Wantz、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/hlca.202300031

  日期：2023.6

  as additives in polymer/fullerene organic solar cells. These compounds derived from fullerenes C60 and C70, or dyes from perylenediimide, perylene and tetraphenylethylene frameworks, bearing a different number of azido groups, are of particular interest to stabilize and increase the thermal stability of the device morphology. In particular, the electro and photoactive dye derivatives allow the introduction

  本研究介绍了新型叠氮分子的合成和表征，该分子在用作聚合物/富勒烯有机太阳能电池中的添加剂时具有交联能力。这些化合物衍生自富勒烯 C 60和 C 70或来自苝二酰亚胺、苝和四苯乙烯骨架的染料，带有不同数量的叠氮基，对于稳定和提高器件形态的热稳定性特别有意义。特别是，电活性和光活性染料衍生物允许引入额外的功能，并有可能扩展光活性层的吸收域。此外，更广泛地说，这种叠氮基交联剂可以作为一种简单而廉价的策略在光电器件领域得到应用，以提高有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或有机发光二极管的性能和长期稳定性。
• US2023/23648
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Amino acid derivatives of perylenediimide and their N–H⋯O peptide bond dipoles-templated solid state assembly into stacks
  作者：Cyprien Lemouchi、Sergey Simonov、Leokadiya Zorina、Christelle Gautier、Piétrick Hudhomme、Patrick Batail

  DOI：10.1039/c1ob06213a

  日期：——

  A methodology is proposed to provide direct access in good yields to peptide residues-appended perylenediimides PDI-(Cl4)-[Gly-Ala(OEt)]2, 2a, PDI-(Cl4)-[Gly-Val(OEt)]2, 2b and PDI-(Cl4)-[Gly-Gly(OEt)]2, 2c from a generic perylenediimide (PDI) platform symmetrically functionalized with carboxylic acids at the imide sites, PDI-(Cl4)-[Gly(OH)]2, 1. The latter is obtained in good purity by a non classical two-steps route avoiding the many, notoriously cumbersome successive chromatography steps typical of PDI chemistry, and including a single final purification allowing to crystallize the water soluble pure diacid 1, of great interest in its own right for further developments in a variety of fields. Then, the synthesis, crystallization and analysis of the crystal structures of 2a and 2b reveal a common pattern of self-assembly of the outer peptide residues based on collections of parallel N–H⋯O peptidic hydrogen bonds running alongside stacks where the constraints imposed upon on the inner PDI skeletons by long range interaction of these parallel electric dipoles reduce the dihedral angles around the bay regions by as much as 11% down to 32°.

  本研究提出了一种方法，可直接获得肽残基添加的过二亚胺 PDI-(Cl4)-[Gly-Ala(OEt)]2, 2a、PDI-(Cl4)-[Gly-Val(OEt)]2、2b 和 PDI-(Cl4)-[Gly-Gly(OEt)]2,2c，它们是由在亚胺位点对称地用羧酸官能化的一般过二亚胺（PDI）平台 PDI-(Cl4)-[Gly(OH)]2,1。后者是通过非传统的两步路线获得的，避免了 PDI 化学中许多众所周知的繁琐的连续色谱步骤，包括一次最终纯化，从而结晶出水溶性纯二酸 1。然后，对 2a 和 2b 晶体结构的合成、结晶和分析揭示了外层肽残基自组装的共同模式，其基础是平行 NâHâ¯O 肽氢键的集合，这些平行电偶极子的长程相互作用使内层 PDI 骨架受到限制，从而将海湾周围的二面角降低了 11% 至 32°。