1-<4-(imidazoyl-1-yl)phenyl>-3-phenyl-2-propen-1-one | 63484-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-<4-(imidazoyl-1-yl)phenyl>-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-imidazol-1-yl-phenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-one；1-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3-phenylpropenone；1-(4-imidazol-1-yl-phenyl)-3-phenyl-propenone；1-(4-Imidazol-1-ylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(4-imidazol-1-ylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 63484-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: RGMMFOHZUXUSPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-(imidazoyl-1-yl)phenyl>-3-phenyl-2-propen-1-one 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-phenyl-5-oxo-5-<4-(imidazoyl-1-yl)phenyl>pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1- [4-（咪唑-1-基）苯基] -3-苯基-2-丙烯-1-酮衍生物对潜在的生物活性化合物的闭环

  摘要：

  1- [4-（咪唑-1-基）苯基] -3-苯基-2-丙烯-1-酮1与丙酮氰醇，苯基乙酸乙酯和氰基乙酰胺反应，分别得到加合物2、8和10。水合肼对γ-酮腈2和相应的γ-酮酸4的作用导致哒嗪衍生物3和5。通过溴在乙酸中的作用使4，5-二氢哒嗪酮5脱氢，得到哒嗪酮6。酸8在乙酸介质中的环化反应生成α-吡喃酮9。氰基戊酰胺10用盐酸将其转化为δ-酮酸13，其通过分子内脱水而产生α-吡喃酮14 。在乙酸和乙酸铵的存在下回流10，得到3，4-二氢吡啶酮11，将其脱氢以产生吡啶酮12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300444
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-咪唑乙酰苯酮 在 boron trifluoride diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以48%的产率得到1-<4-(imidazoyl-1-yl)phenyl>-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的N 1- [1- [1- [1-芳基-3- [4-（1 H-咪唑-1-基）苯基] -3-氧代]丙基]-吡啶-2-甲酰胺衍生物的抗分枝杆菌活性

  摘要：

  设计，合成和测试了N 1- [1- [1-芳基-3- [4-（1 H-咪唑-1-基）苯基] -3-氧代]丙基]吡啶-2-羧酰胺酮衍生物。体外抗分枝杆菌活性。新化合物对测试的结核分枝杆菌H37Ra菌株显示出中等的抗分枝杆菌活性，对除结核菌株之外的几种分枝杆菌显示出显着的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.053

文献信息

• Antimycobacterial activity of new N 1 -[1-[1-aryl-3-[4-(1 H -imidazol-1-yl)phenyl]-3-oxo]propyl]-pyridine-2-carboxamidrazone derivatives
  作者：Daniele Zampieri、Maria Grazia Mamolo、Luciano Vio、Maurizio Romano、Nataša Skoko、Marco Baralle、Valentina Pau、Alessandro De Logu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.053

  日期：2016.7

  N1-[1-[1-aryl-3-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3-oxo]propyl]-pyridine-2-carboxamidrazone derivatives were design, synthesized and tested for their in vitro antimycobacterial activity. The new compounds showed a moderate antimycobacterial activity against the tested strain of Mycobacterium tuberculosis H37Ra and a significant antimycobacterial activity against several mycobacteria other than tuberculosis

  设计，合成和测试了N 1- [1- [1-芳基-3- [4-（1 H-咪唑-1-基）苯基] -3-氧代]丙基]吡啶-2-羧酰胺酮衍生物。体外抗分枝杆菌活性。新化合物对测试的结核分枝杆菌H37Ra菌株显示出中等的抗分枝杆菌活性，对除结核菌株之外的几种分枝杆菌显示出显着的抗分枝杆菌活性。
• Ring closure of 1-[4-(imidazol-1-yl)phenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one derivatives to potential biologically active compounds
  作者：P. Coudert、J. Couquelet、P. Tronche、F. Leal

  DOI：10.1002/jhet.5570300444

  日期：1993.7

  1 reacted with acetone cyanohydrin, ethyl phenylacetate and cyanoacetamide to give the adducts 2, 8 and 10 respectively. Action of hydrazine hydrate on both the γ-ketonitrile 2 and the corresponding γ-ketoacid 4 led to pyridazine derivatives 3 and 5. 4,5-Dihydropyridazinone 5 was dehydrogenated by the action of bromine in acetic acid to give pyridazinone 6. Cyclization of acid 8 in acetic medium resulted

  1- [4-（咪唑-1-基）苯基] -3-苯基-2-丙烯-1-酮1与丙酮氰醇，苯基乙酸乙酯和氰基乙酰胺反应，分别得到加合物2、8和10。水合肼对γ-酮腈2和相应的γ-酮酸4的作用导致哒嗪衍生物3和5。通过溴在乙酸中的作用使4，5-二氢哒嗪酮5脱氢，得到哒嗪酮6。酸8在乙酸介质中的环化反应生成α-吡喃酮9。氰基戊酰胺10用盐酸将其转化为δ-酮酸13，其通过分子内脱水而产生α-吡喃酮14 。在乙酸和乙酸铵的存在下回流10，得到3，4-二氢吡啶酮11，将其脱氢以产生吡啶酮12。