1-benzyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 704873-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-benzyl-3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 704873-40-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: QAQZZIPWTQPUGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉和吡唑的直接合成：钯催化的芳基卤化物羰基化乙烯基化-环缩聚反应

  摘要：

  已经建立了一种以简单的芳基卤化物、苯乙烯、一氧化碳和肼为原料连续一锅法合成吡唑啉和吡唑的方法。钯催化的芳基卤化物羰基化乙烯基化得到相应的查耳酮，通过加入肼原位捕获。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100654
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-((di-adamantan-1-yl)phosphaneyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 1-benzyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉和吡唑的直接合成：钯催化的芳基卤化物羰基化乙烯基化-环缩聚反应

  摘要：

  已经建立了一种以简单的芳基卤化物、苯乙烯、一氧化碳和肼为原料连续一锅法合成吡唑啉和吡唑的方法。钯催化的芳基卤化物羰基化乙烯基化得到相应的查耳酮，通过加入肼原位捕获。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100654

文献信息

• Copper-catalyzed diastereoselective aerobic intramolecular dehydrogenative coupling of hydrazones <i>via</i> sp³ C–H functionalization
  作者：Xuesong Wu、Mian Wang、Guangwu Zhang、Yan Zhao、Jianyi Wang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c5sc01736j

  日期：——

  Transition metal-catalyzed cross dehydrogenative coupling is an important tool for functionalization of the α Csp3–H bond of amines. Among this reaction category, copper-catalyzed selective C–C bond formation under atmospheric O2 is of considerable research interest and significant progress has been achieved in recent years. In comparison, development of the intramolecular version of this transformation

  过渡金属催化的交叉脱氢偶联是胺的α Csp 3 -H 键功能化的重要工具。在这一反应类别中，铜催化在大气O 2下选择性形成C-C键具有相当大的研究兴趣，近年来取得了重大进展。相比之下，这种转化的分子内版本的开发仍处于起步阶段。此外，还没有实现这种转化的非对映选择性环化。在这里，我们描述了铜催化的 sp 3对N , N-二取代腙的高度非对映选择性分子内脱氢环化C-H键功能化过程。该反应方案使用O 2作为氧化剂，具有很好的官能团相容性。计算研究表明，控制非对映选择性的过程可能涉及5-中心/6-电子双旋环化机制。这项工作代表了通过亚胺离子中间体进行铜催化的直接分子内非对映选择性偶联反应的第一个例子。此外，它提供了一种环境友好且原子有效的方法来获得取代的吡唑啉，这是许多生物活性化合物中的重要结构单元。