1-phenyl-5-(thiophene-2-yl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole | 1184830-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(thiophene-2-yl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-phenyl-5-thiophen-2-ylpyrazole；3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-5-thiophen-2-ylpyrazole
• CAS: 1184830-99-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂S
• 分子量: 316.426
• InChiKey: SKWWWTSKVIXUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(thiophene-2-yl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole 、 6-bromo-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-hexyl-6-(5-(1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-yl)thiophen-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的含噻吩和吡唑基团的荧光1,8-萘二甲酰亚胺衍生物：通过直接C–H芳基化反应合成以及光物理和电化学性质的评估

  摘要：

  通过直接Pd催化的C–H芳基化反应合成了一系列包含噻吩和吡唑基团的新型1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，然后通过1 H NMR，13 C NMR，MALDI–HRMS和元素分析对其进行了表征。还研究了衍生物的光物理和电化学性质。所有化合物均在稀释的CH 2 Cl 2中均发出绿色光溶液和固体膜。循环伏安法（CV）测量表明目标化合物的最低未占据分子轨道（LUMO）范围为-3.49 eV至-3.29 eV，最高占据分子轨道（HOMO）范围为-6.04 eV至-5.81 eV。进行量子化学计算以获得最佳的基态几何形状以及化合物的HOMO，LUMO含量的空间分布。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.07.073
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-[2]thienyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 [(4'-(p-MeOC₆H₄)trpy)-Pt-(4-(C₆H₅-CC)-C₆H₄-CC)]ClO₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-5-(thiophene-2-yl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铂（II）聚吡啶基配合物在无氧化剂条件下可见光催化的1,3,5-三芳基-2-吡唑啉芳构化

  摘要：

  用可见光（λ = 450 nm）辐照催化量的铂（II）吡啶基配合物，可将1,3,5-三芳基-2-吡唑啉平稳地转化为相应的吡唑和氢，而无需定量使用室温下的任何氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s11426-016-5554-7

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic C(sp²)–H Functionalization for C–N Bond Formation: Synthesis of Pyrazoles and Indazoles
  作者：Xianwei Li、Li He、Huoji Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400162d

  日期：2013.4.19

  A simple, practical, and highly efficient synthesis of pyrazoles and indazoles via copper-catalyzed direct aerobic oxidative C(sp2)–H amination has been reported herein. This process tolerated a variety of functional groups under mild conditions. Further diversification of pyrazoles was also investigated, which provided its potential for drug discovery.

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。