1-phenyl-5-(thiophene-2-yl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole | 1184830-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(thiophene-2-yl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-phenyl-5-thiophen-2-ylpyrazole；3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-5-thiophen-2-ylpyrazole
• CAS: 1184830-99-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂S
• 分子量: 316.426
• InChiKey: SKWWWTSKVIXUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(thiophene-2-yl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole 、 6-bromo-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-hexyl-6-(5-(1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-yl)thiophen-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的含噻吩和吡唑基团的荧光1,8-萘二甲酰亚胺衍生物：通过直接C–H芳基化反应合成以及光物理和电化学性质的评估

  摘要：

  通过直接Pd催化的C–H芳基化反应合成了一系列包含噻吩和吡唑基团的新型1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，然后通过1 H NMR，13 C NMR，MALDI–HRMS和元素分析对其进行了表征。还研究了衍生物的光物理和电化学性质。所有化合物均在稀释的CH 2 Cl 2中均发出绿色光溶液和固体膜。循环伏安法（CV）测量表明目标化合物的最低未占据分子轨道（LUMO）范围为-3.49 eV至-3.29 eV，最高占据分子轨道（HOMO）范围为-6.04 eV至-5.81 eV。进行量子化学计算以获得最佳的基态几何形状以及化合物的HOMO，LUMO含量的空间分布。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.07.073
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-[2]thienyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 [(4'-(p-MeOC₆H₄)trpy)-Pt-(4-(C₆H₅-CC)-C₆H₄-CC)]ClO₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-5-(thiophene-2-yl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铂（II）聚吡啶基配合物在无氧化剂条件下可见光催化的1,3,5-三芳基-2-吡唑啉芳构化

  摘要：

  用可见光（λ = 450 nm）辐照催化量的铂（II）吡啶基配合物，可将1,3,5-三芳基-2-吡唑啉平稳地转化为相应的吡唑和氢，而无需定量使用室温下的任何氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s11426-016-5554-7

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic C(sp²)–H Functionalization for C–N Bond Formation: Synthesis of Pyrazoles and Indazoles
  作者：Xianwei Li、Li He、Huoji Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400162d

  日期：2013.4.19

  A simple, practical, and highly efficient synthesis of pyrazoles and indazoles via copper-catalyzed direct aerobic oxidative C(sp2)–H amination has been reported herein. This process tolerated a variety of functional groups under mild conditions. Further diversification of pyrazoles was also investigated, which provided its potential for drug discovery.

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。
• Visible light catalyzed aromatization of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines by platinum(II) polypyridyl complex under oxidant-free condition
  作者：Pan Ye、Deng-Hui Wang、Bin Chen、Qing-Yuan Meng、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1007/s11426-016-5554-7

  日期：2016.2

  With visible light (λ=450 nm) irradiation of a catalytic amount of platinum(II) terpyridyl complex, 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines can be smoothly converted to their corresponding pyrazoles and hydrogen in quantitative yields with no use of any oxidant at room temperature.

  用可见光（λ = 450 nm）辐照催化量的铂（II）吡啶基配合物，可将1,3,5-三芳基-2-吡唑啉平稳地转化为相应的吡唑和氢，而无需定量使用室温下的任何氧化剂。
• Novel fluorescent 1,8-naphthalimide derivatives containing thiophene and pyrazole moieties: Synthesis by direct C–H arylation and evaluation of photophysical and electrochemical properties
  作者：Zhengneng Jin、Jiashou Wu、Chuanfeng Wang、Guoliang Dai、Shiyong Liu、Jianmei Lu、Huajiang Jiang

  DOI：10.1016/j.saa.2013.07.073

  日期：2014.1

  8-naphthalimide derivatives containing thiophene and pyrazole moities were synthesized by direct Pd-catalyzed C–H arylation and then characterized by 1H NMR, 13C NMR, MALDI–HRMS, and elementary analysis. The photophysical and electrochemical properties of the derivatives were also investigated. All compounds have green emission both in diluted CH2Cl2 solution and solid film. The cyclic voltammetry (CV)

  通过直接Pd催化的C–H芳基化反应合成了一系列包含噻吩和吡唑基团的新型1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，然后通过1 H NMR，13 C NMR，MALDI–HRMS和元素分析对其进行了表征。还研究了衍生物的光物理和电化学性质。所有化合物均在稀释的CH 2 Cl 2中均发出绿色光溶液和固体膜。循环伏安法（CV）测量表明目标化合物的最低未占据分子轨道（LUMO）范围为-3.49 eV至-3.29 eV，最高占据分子轨道（HOMO）范围为-6.04 eV至-5.81 eV。进行量子化学计算以获得最佳的基态几何形状以及化合物的HOMO，LUMO含量的空间分布。