2-ethanoyl-1-β-D-glucopyranosylhydrazine | 198331-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethanoyl-1-β-D-glucopyranosylhydrazine
• 英文别名: N'-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetohydrazide
• CAS: 198331-41-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 236.225
• InChiKey: XPSKNSBADBVYDC-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethanoyl-1-β-D-glucopyranosylhydrazine 在 硫酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 β-D-glucopyranosyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Preparation, conformation, and mild hydrolysis of 1-glycosyl-2-acetylhydrazines of the hexoses, pentoses, 2-acetamido-2-deoxyhexoses, and fucose

  摘要：

  The title compounds were prepared and their conformations studied by H-1-NMR. Their acid hydrolysis under mild conditions was monitored by H-1-NMR. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00213-9
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-β-D-glucopyranosylamine 在 硫酸肼 肼 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-ethanoyl-1-β-D-glucopyranosylhydrazine 、 D-glucose hydrazone
  参考文献：
  名称：

  与糖肽和糖蛋白的肼解作用有关的模型研究：2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的1-N-乙酰基和1-N-（1-β-天冬氨酰）衍生物的肼解作用

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的1-N-乙酰基和1-N-（l-β-天冬氨酰）衍生物的肼解产物不能定量地转化为2-氨基-2 -脱氧-d-葡萄糖在温和的条件下。质子和13 Cn.mr测量表明2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的zone是2-乙酰氨基-1-N-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的肼解作用的主要产物。对照实验表明，乙酰肼在肼解条件下缓慢转化为4-氨基-3,5-二甲基-1,2,4-三唑，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖与乙酰肼反应缓慢。在稀乙酸中。讨论了这些结果与糖肽和糖蛋白的肼解作用有关。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85432-4

文献信息

• Auge, Jacques; Lubin-Germain, Nadege, Journal of Carbohydrate Chemistry, 2000, vol. 19, # 3, p. 378 - 392
  作者：Auge, Jacques、Lubin-Germain, Nadege

  DOI：——

  日期：——
• Facile Preparation of Carbohydrate Microarrays by Site-Specific, Covalent Immobilization of Unmodified Carbohydrates on Hydrazide-Coated Glass Slides
  作者：Myung-ryul Lee、Injae Shin

  DOI：10.1021/ol051753z

  日期：2005.9.1

  A new, simple and efficient immobilization method to attach mono-, di-, oligo-, and polysaccharides to hydrazide-coated glass slides was developed. Protein and cell-binding experiments show that the carbohydrate microarrays prepared by this method are applicable for the rapid analysis of protein-carbohydrate interactions and fast detection of pathogens.
• Model studies pertaining to the hydrazinolysis of glycopeptides and glycoproteins: hydrazinolysis of the 1-N-acetyl and 1-N-(l-β-aspartyl) derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine
  作者：May S. Saeed、J.Michael Williams

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85432-4

  日期：1980.9

  Abstract The products of hydrazinolysis of the 1- N -acetyl and 1- N -( l -β-aspartyl) derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosylamine could not be converted quantitatively into 2-amino-2-deoxy- d -glucose under mild conditions. Proton and 13 C-n.m.r. measurements indicated that the hydrazone of 2-amino-2-deoxy- d -glucose was a major product of the hydrazinolysis of 2-acetamido-1- N -acetyl-2-deoxy-β-

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的1-N-乙酰基和1-N-（l-β-天冬氨酰）衍生物的肼解产物不能定量地转化为2-氨基-2 -脱氧-d-葡萄糖在温和的条件下。质子和13 Cn.mr测量表明2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的zone是2-乙酰氨基-1-N-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的肼解作用的主要产物。对照实验表明，乙酰肼在肼解条件下缓慢转化为4-氨基-3,5-二甲基-1,2,4-三唑，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖与乙酰肼反应缓慢。在稀乙酸中。讨论了这些结果与糖肽和糖蛋白的肼解作用有关。
• Preparation, conformation, and mild hydrolysis of 1-glycosyl-2-acetylhydrazines of the hexoses, pentoses, 2-acetamido-2-deoxyhexoses, and fucose
  作者：Brad Bendiak

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00213-9

  日期：1997.10

  The title compounds were prepared and their conformations studied by H-1-NMR. Their acid hydrolysis under mild conditions was monitored by H-1-NMR. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.