(S)-4-amino-3-butyl-3-hydroxybutanoic acid | 364782-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-amino-3-butyl-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(aminomethyl)-3-hydroxyheptanoic acid
• CAS: 364782-16-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: BAMYJFUGFCWOHU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-4-amino-3-butyl-3-hydroxybutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以97%的产率得到(3S)-3-[(dimethylamino)methyl]-3-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-肉碱及其类似物的不对称合成

  摘要：

  研究了对映体纯的（S）-（+）-肉碱和类似物的一般不对称路线，该路线涉及将有机金属试剂单加成到（5R，6S）-4-（苄氧基羰基）-5,6-二苯基内酯羰基上-2,3,5,6-四氢-4 H -1,4-恶嗪-2-酮和路易斯酸促进所得半缩醛的立体选择性烯丙基化。由此获得的非对映体纯的烯丙基恶嗪易于转化为对映体纯的（S）-（+）-肉碱和两个取代的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00542-7
• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、827.37 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (S)-4-amino-3-butyl-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-肉碱及其类似物的不对称合成

  摘要：

  研究了对映体纯的（S）-（+）-肉碱和类似物的一般不对称路线，该路线涉及将有机金属试剂单加成到（5R，6S）-4-（苄氧基羰基）-5,6-二苯基内酯羰基上-2,3,5,6-四氢-4 H -1,4-恶嗪-2-酮和路易斯酸促进所得半缩醛的立体选择性烯丙基化。由此获得的非对映体纯的烯丙基恶嗪易于转化为对映体纯的（S）-（+）-肉碱和两个取代的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00542-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)-(+)-carnitine and analogs
  作者：Rajendra P Jain、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00542-7

  日期：2001.7

  A general asymmetric route to enantiomerically pure (S)-(+)-carnitine and analogs has been investigated that involves monoaddition of organometallic reagents to the lactone carbonyl group of (5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one and Lewis acid promoted stereoselective allylation of the resulting hemiacetals. The diastereomerically pure allyl oxazines thus

  研究了对映体纯的（S）-（+）-肉碱和类似物的一般不对称路线，该路线涉及将有机金属试剂单加成到（5R，6S）-4-（苄氧基羰基）-5,6-二苯基内酯羰基上-2,3,5,6-四氢-4 H -1,4-恶嗪-2-酮和路易斯酸促进所得半缩醛的立体选择性烯丙基化。由此获得的非对映体纯的烯丙基恶嗪易于转化为对映体纯的（S）-（+）-肉碱和两个取代的类似物。