[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-7-[(S)-(4-methoxyphenyl)-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-octoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane | 457931-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-7-[(S)-(4-methoxyphenyl)-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-octoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 457931-19-0
• 化学式: C₇₄H₉₀O₁₂SSi
• 分子量: 1231.67
• InChiKey: CVTARGMEERSECV-FGTVJXFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.49
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-7-[(S)-(4-methoxyphenyl)-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-octoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 octyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues from the Porcine Nematode, Ascaris suum.

  摘要：

  从猪寄生线虫猪蛔虫(Ascaris suum)中分离得到一种新型两性糖神经鞘脂——胆碱磷酸基-(→6)-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Manp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→)-神经酰胺，可能参与宿主-寄生虫相互作用。含辛基残基替代神经酰胺的类似糖神经鞰脂合成步骤如下：该合成过程的关键反应是形成内酰胺输送(IAD)途径以实现β-选择性甘露糖化。然后，在16的C-6″位上尝试进行磷酸胆碱基的耦合，使用2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷，随后与无水三甲胺反应，得到环状磷酸酯中间体17。接着经过去苄基化和去苄叉基化得到目标化合物(2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.600
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-7-[(S)-(4-methoxyphenyl)-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-octoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues from the Porcine Nematode, Ascaris suum.

  摘要：

  从猪寄生线虫猪蛔虫(Ascaris suum)中分离得到一种新型两性糖神经鞘脂——胆碱磷酸基-(→6)-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Manp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→)-神经酰胺，可能参与宿主-寄生虫相互作用。含辛基残基替代神经酰胺的类似糖神经鞰脂合成步骤如下：该合成过程的关键反应是形成内酰胺输送(IAD)途径以实现β-选择性甘露糖化。然后，在16的C-6″位上尝试进行磷酸胆碱基的耦合，使用2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷，随后与无水三甲胺反应，得到环状磷酸酯中间体17。接着经过去苄基化和去苄叉基化得到目标化合物(2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.600