tert-butyl (6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxodeca-6,8-dienoate | 437980-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxodeca-6,8-dienoate
• 英文别名: tert-butyl (6E,8E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxodeca-6,8-dienoate
• CAS: 437980-91-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: AQARSWDRLUVYBY-AQASXUMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tert-butyl (6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxodeca-6,8-dienoate 在 lithium diisopropyl amide 、 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到tert-butyl (6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)deca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  6,8-壬二烯酸酯的氧化烯醇环化：合成前列腺素

  摘要：

  6,8-壬二烯酸烯醇化物在用六氟磷酸二铁鎓进行 SET 氧化时发生自由基 5-外环化，被研究为自由基环化前体。通过二聚化、TEMPO 捕获或 SET 氧化/去质子化反应，环化烯丙基自由基的捕获具有良好的区域选择性。3-烷氧基烯醇化物被化学选择性氧化为 β-氧 α-羰基阴离子，然后环化生成功能化的环戊烷衍生物。这些环化用作合成前列腺素和衍生物的模型研究。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<718::aid-ejoc718>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 tert-butyl (6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxodeca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  6,8-壬二烯酸酯的氧化烯醇环化：合成前列腺素

  摘要：

  6,8-壬二烯酸烯醇化物在用六氟磷酸二铁鎓进行 SET 氧化时发生自由基 5-外环化，被研究为自由基环化前体。通过二聚化、TEMPO 捕获或 SET 氧化/去质子化反应，环化烯丙基自由基的捕获具有良好的区域选择性。3-烷氧基烯醇化物被化学选择性氧化为 β-氧 α-羰基阴离子，然后环化生成功能化的环戊烷衍生物。这些环化用作合成前列腺素和衍生物的模型研究。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<718::aid-ejoc718>3.0.co;2-6

文献信息

• Oxidative Enolate Cyclizations of 6,8-Nonadienoates: Towards the Synthesis of Prostanes
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<718::aid-ejoc718>3.0.co;2-6

  日期：2002.2

  8-Nonadienoate enolates, which undergo radical 5-exo cyclization on SET oxidation with ferrocenium hexafluorophosphate, were studied as radical cyclization precursors. The trapping of the cyclized allylic radicals occurred with good regioselectivity through dimerization, TEMPO trapping, or SET oxidation/deprotonation reactions. 3-Alkoxido enolates were chemoselectively oxidized to β-oxy α-carbonyl radical anions

  6,8-壬二烯酸烯醇化物在用六氟磷酸二铁鎓进行 SET 氧化时发生自由基 5-外环化，被研究为自由基环化前体。通过二聚化、TEMPO 捕获或 SET 氧化/去质子化反应，环化烯丙基自由基的捕获具有良好的区域选择性。3-烷氧基烯醇化物被化学选择性氧化为 β-氧 α-羰基阴离子，然后环化生成功能化的环戊烷衍生物。这些环化用作合成前列腺素和衍生物的模型研究。