proline-glycine-proline | 7561-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: proline-glycine-proline
• 英文别名: L-Pro-Gly-L-Pro；Pro-Gly-Pro；PGP；1-(N-L-prolyl-glycyl)-L-proline；1-(N-L-Prolyl-glycyl)-L-prolin；H-Pro-Gly-Pro-OH；(2S)-1-[2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 7561-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 269.301
• InChiKey: BRPMXFSTKXXNHF-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  proline-glycine-proline 、 arachidonoyl isobutyl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸氨基酸和花生四烯酸肽的合成及性质

  摘要：

  氨基酸（甘氨酸，苯丙氨酸，脯氨酸，缬氨酸，γ-氨基丁酸（GABA），二羟基苯丙氨酸，酪氨酸，色氨酸和丙氨酸）和肽（Semax，MEHFPGP和PGP）的N-花生四烯酸（AA）衍生物被合成。为了研究酰基氨基酸的生物学特性。大气压下电喷雾电离时所有化合物的质谱图显示质子化分子离子的最强峰。这些化合物的检出限为每个样品10 fmol。在所有研究的酰基氨基酸中，AA-Gly对大鼠脑中的脂肪酸酰胺水解酶表现出最高的抑制活性（IC50 6.5 microM）。AA-Phe，AA-Tyr和AA-GABA表现出微弱但可检测的抑制作用（分别为IC50 55、60和50 microM）。酰化氨基酸本身（AA-Gly除外）对这种酶的水解稳定。所有的花生四烯酸氨基酸都能不同程度地抑制白菜磷脂酶D。事实证明，AA-GABA和AA-Phe活性最高（分别为IC50 20和27 microM）。试图检测大鼠肝脏和神经组织

  DOI：

  10.1134/s1068162006030046
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-脯氨酰甘氨酸 在 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 钯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 proline-glycine-proline
  参考文献：
  名称：

  組換えペプチドを生産するための方法および得られるペプチド

  摘要：

  提供具有生殖和性刺激活性的肽的方法。通用式：A-Thr-Lys-Pro-B-C-D-X（其中，A为0，Met，Met(O)，Thr，Ala，His，Phe，Lys，Gly；B为0，Gly，Asp，Trp，Gln，Asn，Tyr，Pro，Arg；C为0，Arg，Phe，Tyr，Gly，His，Pro，Lys；D为0，Val，Gly，Tyr，Trp，Phe，His；X为OH，OCH3，NH2；其中，0表示没有氨基酸残基。但是，如果A≠0，则B和/或C和/或D≠0，如果B≠0，则C和/或D≠0，除了Phe-Thr-Lys-Pro-Gly，Thr-Lys-Pro-Pro-Arg，Thr-Lys-Pro-Arg-Gly之外的肽）。肽。【选图】图1

  公开号：

  JP2019194244A

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015164289A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Compositions and methods for the treatment of fungal infections including compounds containing a chemotaxis receptor ligand moiety and a polyene antifungal agent moiety are disclosed. In particular, compounds containing a polyene antifungal agent and a formyl peptide receptor ligand can be used in the treatment of fungal infections caused by a fungus of the genus Aspergillus or Candida.

  揭示了用于治疗真菌感染的化合物和方法，包括含有趋化受体配体基团和聚烯抗真菌剂基团的化合物。具体来说，含有聚烯抗真菌剂和甲酰肽受体配体的化合物可用于治疗由曲霉属或白念珠菌属真菌引起的真菌感染。
• Method for Producing a Recombinant Peptide and Resultant Peptide
  申请人："IVIX' Ltd.

  公开号：US20150111837A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention relates to the field of biochemistry and concerns of recombinant method for production of peptides and the resulting peptides. In particular, the invention relates to peptides with the following general formula: A-Thr-Lys-Pro-B-C-D-X, where: A—0, Met, Met (O), Thr, Ala, His, Phe, Lys, Gly B—0, Gly, Asp, Trp, Gin, Asn, Tyr, Pro, Arg C—0, Arg, Phe, Tyr, Gly, His, Pro, Lys D—0, Val, Gly, Tyr, Trp, Phe, His X—OH, OCH 3 , NH 2 , where 0 is no amino acid residue, provided that if A≠0, then B and/or C and/or D≠0, if B≠0, then C and/or D≠0, excluding the peptides Phe-Thr-Lys-Pro-Gly, Thr-Lys-Pro-Pro-Arg, Thr-Lys-Pro-Arg-Gly.

  本发明涉及生物化学领域，涉及一种生产肽和所得到的肽的重组方法。特别是，本发明涉及以下一般式的肽：A-Thr-Lys-Pro-B-C-D-X，其中：A为0、Met、Met(O)、Thr、Ala、His、Phe、Lys、Gly；B为0、Gly、Asp、Trp、Gin、Asn、Tyr、Pro、Arg；C为0、Arg、Phe、Tyr、Gly、His、Pro、Lys；D为0、Val、Gly、Tyr、Trp、Phe、His；X为OH、OCH3、NH2，其中0为无氨基酸残基，但如果A≠0，则B和/或C和/或D≠0；如果B≠0，则C和/或D≠0；但不包括肽Phe-Thr-Lys-Pro-Gly、Thr-Lys-Pro-Pro-Arg、Thr-Lys-Pro-Arg-Gly。
• N-carboxyalkylproline-containing tripeptides
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0080283A1

  公开（公告）日：1983-06-01

  Certain N-carboxyalkyl prolyl-containing tripeptides have been prepared and found to improve kidney function. A species of the group of new compounds is N-(2-carboxyethyl)-L-prolyl-L-alanyl-L-proline which has diuretic activity and increases renal blood flow. The compounds are prepared by chemical reactions which couple an amino acid with a dipeptide.

  某些含 N-羧烷基脯氨酰的三肽已被制备出来，并被发现能改善肾功能。这组新化合物中的一种是 N-（2-羧乙基）-L-脯氨酰-L-丙氨酰-L-脯氨酸，它具有利尿活性，能增加肾血流量。这些化合物是通过将氨基酸与二肽结合的化学反应制备而成的。
• Poroschin et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 736; engl. Ausg. S. 706
  作者：Poroschin et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4456594A
  申请人：——

  公开号：US4456594A

  公开（公告）日：1984-06-26