bis(3,5-dimethylphenyl)(phenanthridin-6-yl)phosphine oxide | 1613547-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: bis(3,5-dimethylphenyl)(phenanthridin-6-yl)phosphine oxide
• 英文别名: 6-Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphorylphenanthridine；6-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphorylphenanthridine
• CAS: 1613547-45-7
• 化学式: C₂₉H₂₆NOP
• 分子量: 435.505
• InChiKey: PWPYILTTXUPIAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 potassium phosphate 、 chloropyridinecobaloxime(III) 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 bis(3,5-dimethylphenyl)(phenanthridin-6-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钴肟光催化合成磷酸化杂芳烃

  摘要：

  在异氰化物的环化磷酸化和C sp 2 -H 磷酸化中，钴肟被用作唯一的光催化剂。在可见光照射下，无需任何电解、金属还原剂或氧化剂，仅副产物H 2或 CH 4即可以良好至优异的收率获得一系列磷取代的菲啶、苯并噻唑、异喹啉和常见的杂芳烃.

  DOI：

  10.1002/anie.202209293

文献信息

• 4CzIPN-^<i>t</i>Bu-Catalyzed Proton-Coupled Electron Transfer for Photosynthesis of Phosphorylated <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xiao-Yun Li、Shan-Shan Zhu、Shi-Jun Li、Yan Song、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11138

  日期：2021.1.20

  2,4,5,6-Tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN-tBu) was developed as a photocatalyst for the phosphorus-radical-initiated cascade cyclization reaction of isocyanides. By using 4CzIPN-tBu as catalyst, we developed a visible-light-induced proton-coupled electron transfer strategy for the generation of phosphorus-centered radicals, via which a wide range of phosphorylated

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。
• Synthesis of phenanthridin-6-yldiphenylphosphine oxides by oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with diarylphosphine oxides
  作者：Yuewen Li、Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.039

  日期：2014.8

  A Mn(III)-promoted oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with diarylphosphine oxides is reported, providing phenanthridin-6-yldiphenylphosphine oxides in good yields. Radical phosphonation and isocyanide insertion are believed to be involved in the reaction process.

  据报道，Mn（III）以二芳基膦氧化物氧化了2-异氰基联苯的氧化环化反应，从而以高收率提供了菲啶-6-基二苯基膦氧化物。据信自由基膦酰化和异氰化物的插入与反应过程有关。
• Cobaloxime Photocatalysis for the Synthesis of Phosphorylated Heteroaromatics
  作者：Ji‐Xin Yu、Yuan‐Yuan Cheng、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202209293

  日期：2022.10.4

  cyclization phosphorylation of isocyanides and Csp2−H phosphorylation. Under visible-light irradiation, a series of phosphorus-substituted phenanthridines, benzothiazoles, isoquinolines, and common heteroaromatics were obtained in good to excellent yields without any aid of electrolysis, metal reductants, or oxidants, and with only H2 or CH4 as byproduct.

  在异氰化物的环化磷酸化和C sp 2 -H 磷酸化中，钴肟被用作唯一的光催化剂。在可见光照射下，无需任何电解、金属还原剂或氧化剂，仅副产物H 2或 CH 4即可以良好至优异的收率获得一系列磷取代的菲啶、苯并噻唑、异喹啉和常见的杂芳烃.