3-fluoroevodiamine | 1355077-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoroevodiamine
• 英文别名: 3-fluoro-14-methyl-7,8,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(13H)-one；3-fluoro-14-methyl-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one；17-fluoro-21-methyl-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15(20),16,18-heptaen-14-one
• CAS: 1355077-45-0
• 化学式: C₁₉H₁₆FN₃O
• 分子量: 321.354
• InChiKey: LYMALHYQZYSYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoroevodiamine 、 环丙磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吴茱萸碱磺酰胺衍生物作为针对昆虫兰尼定受体的有效候选杀虫剂

  摘要：

  害虫是高效农业生产的重要障碍，并对全球粮食安全构成威胁。在我们之前专注于识别针对昆虫兰尼碱受体（RyRs）的杀虫先导化合物的研究基础上，我们的目标是识别基于吴茱萸碱支架的新型杀虫剂。因此，设计、合成了多种基于吴茱萸碱的衍生物，并评估了它们对粘虫（ M. separata ）和小菜蛾（ P. xylostella ）幼虫的杀虫活性。初步生物测定结果表明，与吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮相比，超过一半的目标化合物对M. separata表现出优异的活性。其中，化合物21m显示出最有效的杀幼虫效率，在2.5 mg/L时死亡率高达93.3%，比吴茱萸碱（10 mg/L时为10.0%）、苦参碱（200 mg/L时为10.0%）有显着改善。 ）和鱼藤酮（200 mg/L 时为 30.0%）。对于小菜蛾，化合物21m和21o显示出较高的杀幼虫活性，其LC 50值分别为9.37 × 10 –2和0.13 mg/L，超过了吴茱萸碱（13

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c05680
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-fluoroevodiamine
  参考文献：
  名称：

  吴茱萸碱衍生物作为有效杀虫剂候选物的发现

  摘要：

  在寻找新型更有效的杀虫剂时，天然产物具有良好的环境相容性、多种生物活性、独特的支架和作用方式，可作为理想的模板化合物。我们发现吴茱萸果实的主要活性成分天然产物吴茱萸碱对鳞翅目具有明显的杀虫活性。害虫。为了继续我们的研究，我们合理设计和合成了一系列吴茱萸碱衍生物3a-3aa。杀幼虫活性结果表明，大部分目标化合物对Mythimna separata、Plutella xylostella和Helicoverpa armigera的效果优于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮，其中3z表现出优异的杀幼虫活性（2.5 mg/L对M. separata的杀幼虫活性为65%， 75% 1.0 mg/L 对P. xylostella和 85% 10 mg/L 对H. armigera，分别），远优于吴茱萸碱（0%）、苦参碱（0%）和鱼藤酮（0%）。初步构效关系表明吴茱萸碱E环上的氟原子对杀幼虫活性有正向影响。钙显像

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116727

文献信息

• One-Pot Total Synthesis of Evodiamine and Its Analogues through a Continuous Biscyclization Reaction
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Miao Wang、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02667

  日期：2018.10.19

  The one-pot total synthesis of evodiamine and its analogues is achieved using a three-component reaction. Through continuous biscyclization, various readily available substrates with good functional group tolerance were easily incorporated into biologically active quinazolinocarboline backbones. The use of triethoxymethane as a cosolvent was crucial for this quick and straightforward transformation

  使用三组分反应可实现一锅法合成乙二胺及其类似物。通过连续的双环化，容易将具有良好官能团耐受性的各种容易获得的底物掺入具有生物活性的喹唑啉代咔啉主链中。三乙氧基甲烷作为助溶剂的使用对于这种快速而直接的转化至关重要。
• Synthesis of evodiamine and its derivatives through a visible-light-driven intramolecular C N cross-coupling reaction
  作者：Linfeng Zhang、Dong Chen、Chao Zhou、Yutong Yin、Guixia Wang、Qiping Zhu、Shiqing Li、Xiangfei Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154305

  日期：2023.1

  A visible-light-initiated CNcross-coupling reaction is described, featuring metal-free and photocatalyst-free, at ambient temperature, with air as the oxidant and pinacolborane as the reducing agent. The substrates with electron-withdrawing groups give higher yields than those with electron-donating groups, but the substituent position has a negligible influence on yields. Moreover, DFT calculations

  描述了一种可见光引发的 C N交叉偶联反应，其特点是无金属和无光催化剂，在环境温度下，以空气为氧化剂，频哪醇硼烷为还原剂。具有吸电子基团的底物比具有给电子基团的底物具有更高的产率，但取代基位置对产率的影响可以忽略不计。此外，进行了DFT计算，结果与自由基反应机理相吻合。该反应为吴茱萸碱及其衍生物的合成提供了一种简单且环保的方法。
• New Tricks for an Old Natural Product: Discovery of Highly Potent Evodiamine Derivatives as Novel Antitumor Agents by Systemic Structure–Activity Relationship Analysis and Biological Evaluations
  作者：Guoqiang Dong、Shengzheng Wang、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Yongqiang Zhang、Zizhao Guo、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/jm300605m

  日期：2012.9.13

  Evodiamine is a quinazolinocarboline alkaloid isolated from the fruits of traditional Chinese herb Evodiae fructus. Previously, we identified N13-substituted evodiamine derivatives as potent topoisomerase I inhibitors by structure-based virtual screening and lead optimization. Herein, a library of novel evodiamine derivatives bearing various substitutions or modified scaffold were synthesized. Among them, a number of evodiamine derivatives showed substantial increase of the antitumor activity, with GI(50) values lower than 3 nM. Moreover, these highly potent compounds can effectively induce the apoptosis of A549 cells. Interestingly, further computational target prediction calculations in combination with biological assays confirmed that the evodiamine derivatives acted by dual inhibition of topoisomerases I and II. Moreover, several hydroxyl derivatives, such as 10-hydroxyl evodiamine (10j) and 3-amino-10-hydroxyl evodiamine (18g), also showed good in vivo antitumor efficacy and low toxicity at the dose of 1 mg/kg or 2 mg/kg. They represent promising candidates for the development of novel antitumor agents.
• Discovery of evodiamine derivatives as potent insecticide candidates
  作者：Jingbo Liu、Yabing Shi、Shuting Chen、Fengyun Li、Wen Wen、Yuanhong Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116727

  日期：2022.5

  search for novel more effective insecticides, natural products could be used as ideal template compounds due to their good environmental compatibility, various bioactivities, unique scaffolds and mode of action. We have found that natural product evodiamine, the main active component from the fruits of Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth, displayed obvious insecticidal activities against lepidoptera pests

  在寻找新型更有效的杀虫剂时，天然产物具有良好的环境相容性、多种生物活性、独特的支架和作用方式，可作为理想的模板化合物。我们发现吴茱萸果实的主要活性成分天然产物吴茱萸碱对鳞翅目具有明显的杀虫活性。害虫。为了继续我们的研究，我们合理设计和合成了一系列吴茱萸碱衍生物3a-3aa。杀幼虫活性结果表明，大部分目标化合物对Mythimna separata、Plutella xylostella和Helicoverpa armigera的效果优于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮，其中3z表现出优异的杀幼虫活性（2.5 mg/L对M. separata的杀幼虫活性为65%， 75% 1.0 mg/L 对P. xylostella和 85% 10 mg/L 对H. armigera，分别），远优于吴茱萸碱（0%）、苦参碱（0%）和鱼藤酮（0%）。初步构效关系表明吴茱萸碱E环上的氟原子对杀幼虫活性有正向影响。钙显像
• Novel Evodiamine-Based Sulfonamide Derivatives as Potent Insecticide Candidates Targeting Insect Ryanodine Receptors
  作者：Jingbo Liu、Bingyan Guo、Siying Zhong、Yabing Shi、Zhengping Li、Zhenwu Yu、Zesheng Hao、Li Zhang、Fengyun Li、Yuanhong Wang、Yuxin Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c05680

  日期：2024.1.17

  global food security. On the basis of our prior research focused on identifying insecticidal leads targeting insect ryanodine receptors (RyRs), we aimed to identify evodiamine scaffold-based novel insecticides. Thus, a variety of evodiamine-based derivatives were designed, synthesized, and assessed for their insecticidal activity against the larvae of Mythimna separata (M. separata) and Plutella xylostella

  害虫是高效农业生产的重要障碍，并对全球粮食安全构成威胁。在我们之前专注于识别针对昆虫兰尼碱受体（RyRs）的杀虫先导化合物的研究基础上，我们的目标是识别基于吴茱萸碱支架的新型杀虫剂。因此，设计、合成了多种基于吴茱萸碱的衍生物，并评估了它们对粘虫（ M. separata ）和小菜蛾（ P. xylostella ）幼虫的杀虫活性。初步生物测定结果表明，与吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮相比，超过一半的目标化合物对M. separata表现出优异的活性。其中，化合物21m显示出最有效的杀幼虫效率，在2.5 mg/L时死亡率高达93.3%，比吴茱萸碱（10 mg/L时为10.0%）、苦参碱（200 mg/L时为10.0%）有显着改善。 ）和鱼藤酮（200 mg/L 时为 30.0%）。对于小菜蛾，化合物21m和21o显示出较高的杀幼虫活性，其LC 50值分别为9.37 × 10 –2和0.13 mg/L，超过了吴茱萸碱（13