3-(2-氨基乙基)-5-(1-吡咯烷磺酰基甲基)吲哚 | 181178-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基乙基)-5-(1-吡咯烷磺酰基甲基)吲哚
• 中文别名: 二去甲基阿莫曲坦
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-5-(1-pyrrolidinylsulfonylmethyl)indole
• 英文别名: 1-[[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl]methylsulfonyl]pyrrolidine；2-(5-((pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl)-1H-indol-3-yl)ethanamine；Didesmethyl Almotriptan；2-[5-(pyrrolidin-1-ylsulfonylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 181178-24-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 307.417
• InChiKey: XLDLLAFWGVDYHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基乙基)-5-(1-吡咯烷磺酰基甲基)吲哚 在 草酸 作用下， 生成 2(5-((pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl)-1H-indol-3-yl) ethanamine oxalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-[[[3-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]-1H-INDOL-5-YL]METHYL]SULFONYL] PYRROLIDINE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1-[[[3-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]-1H-INDOL-5-YL]METHYL]SULFONYL]PYRROLIDINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  公开号：

  WO2010113183A3
• 作为产物：
  描述：

  4-((1-pyrrolidinylsulfonyl)methyl)phenylhydrazine 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-氨基乙基)-5-(1-吡咯烷磺酰基甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(sulfamoylmethyl)indoles

  摘要：

  The synthesis of 5-(sulfamoylmethyl)indoles bearing a two-carbon chain at C-3 (aminoethyl, acetate, hydroxyethyl, ethyl) either by the Grandbeg modification of the Fischer indolization or by intramolecular Heck reaction of suitable o-halotrifluoroacetanilides is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01091-7

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2009016414A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a novel process for the preparation of almotriptan and pharmaceutically acceptable salts thereof, which affords product conveniently and efficiently with commercially acceptable yields and purity. The present invention also relates to a novel synthetic intermediate used in the process.

  本发明涉及一种用于制备阿莫曲普坦及其药用可接受盐的新型工艺，该工艺以商业上可接受的产量和纯度便捷高效地获得产品。本发明还涉及用于该工艺的一种新型合成中间体。
• Process for the Preparation of Almotriptan
  申请人：Chava Satyanarayana

  公开号：US20080234495A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention encompasses a method for the preparation of Almotriptan and its pharmaceutically acceptable salts comprises, i) Methylation of 3-[5-(1-Pyrrolidinyl sulfonyl methyl) 1H-indol-yl]ethane amine ii) Treating crude Almotriptan with a hydroxy benzoic acid yields hydroxy benzoic acid addition salt of Almotriptan iii) Converting Almotriptan hydroxy benzoic acid addition salt to Almotriptan and iv) Salification of Almotriptan to its pharmaceutically acceptable salts

  本发明涵盖了一种制备阿莫曲普坦及其药用可接受盐的方法，包括i）对3-[5-(1-吡咯烷基磺酰甲基) 1H-吲哚基]乙胺进行甲基化，ii）用羟基苯甲酸处理粗阿莫曲普坦得到阿莫曲普坦的羟基苯甲酸加盐物，iii）将阿莫曲普坦的羟基苯甲酸加盐物转化为阿莫曲普坦和iv）将阿莫曲普坦盐化为其药用可接受盐。
• 一种制备阿莫曲坦关键中间体的方法
  申请人：重庆华森制药股份有限公司

  公开号：CN106478484A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种制备阿莫曲坦关键中间体的方法，所述中间体为1‑[[3‑(2‑氨基乙基)‑1H‑吲哚‑5‑基]‑甲基‑磺酰基]吡咯烷，该方法包括：将4‑(1‑吡咯烷基磺酰甲基)‑苯肼与4‑氯丁醛缩二甲醇经费歇尔吲哚成环反应，获得油状粗品，然后与酸性氨基酸反应生成1‑[[3‑(2‑氨基乙基)‑1H‑吲哚‑5‑基]‑甲基‑磺酰基]吡咯烷氨基酸盐，再溶解于稀盐酸中游离，得到1‑[[3‑(2‑氨基乙基)‑1H‑吲哚‑5‑基]‑甲基‑磺酰基]吡咯烷。
• NOVEL PROCESS TO PREPARE ALMOTRIPTAN
  申请人：Gore Vinayak

  公开号：US20100292290A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to a novel process for the preparation of almotriptan and pharmaceutically acceptable salts thereof, which affords product conveniently and efficiently with commercially acceptable yields and purity. The present invention also relates to a novel synthetic intermediate used in the process.

  本发明涉及一种制备阿莫曲普坦及其药用盐的新工艺，该工艺方便高效地获得商业上可接受的产量和纯度。本发明还涉及用于该工艺的新合成中间体。
• WO2008/151584
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——