4-((1-pyrrolidinylsulfonyl)methyl)phenylhydrazine | 181178-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1-pyrrolidinylsulfonyl)methyl)phenylhydrazine
• 英文别名: Pyrrolidine, 1-(((4-hydrazinylphenyl)methyl)sulfonyl)-；[4-(pyrrolidin-1-ylsulfonylmethyl)phenyl]hydrazine
• CAS: 181178-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 255.341
• InChiKey: URINEQNRIFSXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1-pyrrolidinylsulfonyl)methyl)phenylhydrazine 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 6-(1-pyrrolidinylsulfonylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(sulfamoylmethyl)indoles

  摘要：

  The synthesis of 5-(sulfamoylmethyl)indoles bearing a two-carbon chain at C-3 (aminoethyl, acetate, hydroxyethyl, ethyl) either by the Grandbeg modification of the Fischer indolization or by intramolecular Heck reaction of suitable o-halotrifluoroacetanilides is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01091-7
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到4-((1-pyrrolidinylsulfonyl)methyl)phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  阿莫曲坦中间体4-（1-吡咯烷基磺酰甲基)-苯肼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苹果酸阿莫曲坦中间体4‑(1‑吡咯烷基磺酰甲基)‑苯肼的制备方法，该方法包括将起始原料4‑氨基苯甲磺酰吡咯烷经重氮化和还原反应后，加入起始原料重量60‑70倍的水进行后处理得到4‑(1‑吡咯烷基磺酰甲基)‑苯肼。该方法操作简单、收率高、适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN106397359A

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2009016414A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a novel process for the preparation of almotriptan and pharmaceutically acceptable salts thereof, which affords product conveniently and efficiently with commercially acceptable yields and purity. The present invention also relates to a novel synthetic intermediate used in the process.

  本发明涉及一种用于制备阿莫曲普坦及其药用可接受盐的新型工艺，该工艺以商业上可接受的产量和纯度便捷高效地获得产品。本发明还涉及用于该工艺的一种新型合成中间体。
• Process for the Preparation of Almotriptan
  申请人：Chava Satyanarayana

  公开号：US20080234495A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention encompasses a method for the preparation of Almotriptan and its pharmaceutically acceptable salts comprises, i) Methylation of 3-[5-(1-Pyrrolidinyl sulfonyl methyl) 1H-indol-yl]ethane amine ii) Treating crude Almotriptan with a hydroxy benzoic acid yields hydroxy benzoic acid addition salt of Almotriptan iii) Converting Almotriptan hydroxy benzoic acid addition salt to Almotriptan and iv) Salification of Almotriptan to its pharmaceutically acceptable salts

  本发明涵盖了一种制备阿莫曲普坦及其药用可接受盐的方法，包括i）对3-[5-(1-吡咯烷基磺酰甲基) 1H-吲哚基]乙胺进行甲基化，ii）用羟基苯甲酸处理粗阿莫曲普坦得到阿莫曲普坦的羟基苯甲酸加盐物，iii）将阿莫曲普坦的羟基苯甲酸加盐物转化为阿莫曲普坦和iv）将阿莫曲普坦盐化为其药用可接受盐。
• 一种制备阿莫曲坦关键中间体的方法
  申请人：重庆华森制药股份有限公司

  公开号：CN106478484A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种制备阿莫曲坦关键中间体的方法，所述中间体为1‑[[3‑(2‑氨基乙基)‑1H‑吲哚‑5‑基]‑甲基‑磺酰基]吡咯烷，该方法包括：将4‑(1‑吡咯烷基磺酰甲基)‑苯肼与4‑氯丁醛缩二甲醇经费歇尔吲哚成环反应，获得油状粗品，然后与酸性氨基酸反应生成1‑[[3‑(2‑氨基乙基)‑1H‑吲哚‑5‑基]‑甲基‑磺酰基]吡咯烷氨基酸盐，再溶解于稀盐酸中游离，得到1‑[[3‑(2‑氨基乙基)‑1H‑吲哚‑5‑基]‑甲基‑磺酰基]吡咯烷。
• NOVEL PROCESS TO PREPARE ALMOTRIPTAN
  申请人：Gore Vinayak

  公开号：US20100292290A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to a novel process for the preparation of almotriptan and pharmaceutically acceptable salts thereof, which affords product conveniently and efficiently with commercially acceptable yields and purity. The present invention also relates to a novel synthetic intermediate used in the process.

  本发明涉及一种制备阿莫曲普坦及其药用盐的新工艺，该工艺方便高效地获得商业上可接受的产量和纯度。本发明还涉及用于该工艺的新合成中间体。
• A novel synthetic approach towards pyrazole-4-carboxamides using N-(3-(dimethylamino)-2-formylacryloyl)formamide
  作者：Madhukar N. Jachak、Maruti G. Ghagare、Dilip R. Birari、Ramhari V. Rote、Muddassar A. Kazi、Sanjay M. Jachak、Raghunath B. Toche

  DOI：10.1007/s00706-010-0290-8

  日期：2010.5

  A novel synthesis of pyrazole-4-carboxamides is reported. The reaction of N-(3-(dimethylamino)-2-formylacryloyl) formamide, an intermediate obtained by Vilsmeier-Haack formylation of acetonitrile, with hydrazine hydrate or monosubstituted hydrazines provides such compounds in good yields. This method has advantages over other methods for construction of such ring systems previously described in the literature.