5'-methyl-5'H-spiro[chromene-2,6'-phenanthridine] | 33258-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5'-methyl-5'H-spiro[chromene-2,6'-phenanthridine]
• 英文别名: 5′-methyl-5′H-spiro[chromene-2,6′-phenanthridine]；5'-methylspiro[chromene-2,6'-phenanthridine]
• CAS: 33258-62-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: YWHBJNSUVBVIOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-methyl-5'H-spiro[chromene-2,6'-phenanthridine] 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6,8-dibromo-5'-methyl-5'H-spiro[chromene-2,6'-phenanthridine]
  参考文献：
  名称：

  Bromination of spiropyrans and reduction of their nitro derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480135
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 哌啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5'-methyl-5'H-spiro[chromene-2,6'-phenanthridine]
  参考文献：
  名称：

  菲螺螺吡喃的合成及其对G-四链体DNA的影响研究†

  摘要：

  G-四链体（G4）DNA结构涉及许多重要的生物学过程，并且可以与多种人类疾病相关。因此，靶向G4结构的类药物低分子量化合物不仅因为其潜在的治疗特性而且还潜在地用作化学研究工具而引起人们的兴趣。我们在这里报告了利用α-甲基喹啉或菲啶的季盐与水杨醛的缩合环化反应合成螺吡喃的方法的发展。用硫黄素T置换试验，圆二色性，Taq DNA聚合酶终止试验和NMR对合成的菲螺螺吡喃与G4 DNA的相互作用进行评估。这表明菲啶螺吡喃上的取代模式对于它们结合和稳定G4结构的能力非常重要。一些合成的低分子量螺环化合物通过将第一个G-tetrad结合到G4结构中，有效地稳定了G4结构，而不会引起结构变化。

  DOI：

  10.1039/c7ob00300e

文献信息

• Synthesis of phenanthridine spiropyrans and studies of their effects on G-quadruplex DNA
  作者：M. Livendahl、J. Jamroskovic、M. Hedenström、T. Görlich、N. Sabouri、E. Chorell

  DOI：10.1039/c7ob00300e

  日期：——

  G-quadruplex (G4) DNA structures are involved in many important biological processes and can be linked to several human diseases. Drug-like low molecular weight compounds that target G4 structures are therefore interesting not only for their potential therapeutic properties but also for their potential use as chemical research tools. We report here on the development of methods to synthesize spiropyrans

  G-四链体（G4）DNA结构涉及许多重要的生物学过程，并且可以与多种人类疾病相关。因此，靶向G4结构的类药物低分子量化合物不仅因为其潜在的治疗特性而且还潜在地用作化学研究工具而引起人们的兴趣。我们在这里报告了利用α-甲基喹啉或菲啶的季盐与水杨醛的缩合环化反应合成螺吡喃的方法的发展。用硫黄素T置换试验，圆二色性，Taq DNA聚合酶终止试验和NMR对合成的菲螺螺吡喃与G4 DNA的相互作用进行评估。这表明菲啶螺吡喃上的取代模式对于它们结合和稳定G4结构的能力非常重要。一些合成的低分子量螺环化合物通过将第一个G-tetrad结合到G4结构中，有效地稳定了G4结构，而不会引起结构变化。
• 选择性合成二氢菲啶或菲啶类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113045496B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了选择性合成二氢菲啶类化合物3或菲啶类化合物4的方法，属于有机合成技术领域。以邻芳基苯胺类化合物1与炔酸酯类化合物2为原料，在钌催化剂、添加剂和酸存在下，有机溶剂中升温反应得到二氢菲啶类化合物3或菲啶类化合物4；本发明具有以下优点：1)合成过程简单，从邻芳基苯胺类化合物和炔酸酯类化合物出发，在钌催化剂催化下，通过改变反应温度，可高选择性地合成二氢菲啶或菲啶类化合物；2)原料价廉易得，反应条件温和，操作简便，底物的适用范围广。
• ZAXS EH. R.; ZVENIGORODSKAYA L. A.; LESHENYUK N. G.; MARTYNOVA V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1977, HO 10, 1320-1326
  作者：ZAXS EH. R.、 ZVENIGORODSKAYA L. A.、 LESHENYUK N. G.、 MARTYNOVA V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。
• Bromination of spiropyrans and reduction of their nitro derivatives
  作者：�. R. Zakhs、L. A. Zvenigorodskaya、N. G. Leshenyuk、V. P. Martynova

  DOI：10.1007/bf00480135

  日期：1977.10