1,2,6,7,12,12b-hexahydro-3-acetylindolo<2,3-a>quinolizine | 79641-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,6,7,12,12b-hexahydro-3-acetylindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: 3-acetyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizine；(+/-)-3-acetyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine；1-(1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-ethanone；3-Acetyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>chinolizin；1-(1,2,6,7,12,12b-Hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)ethanone
• CAS: 79641-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: GBPPYMFPRLOZIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6,7,12,12b-hexahydro-3-acetylindolo<2,3-a>quinolizine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到(+/-)-deplancheine
  参考文献：
  名称：

  Hameila, Mervi; Lounasmaa, Mauri, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 217 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1,2,6,7,12,12b-hexahydro-3-acetylindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Sankar, Parasuraman Jai; Das, Sankar K.; Giri, Venkatachalam S., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1109 - 1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of enantiomerically enriched R-(+)- and S-(–)-deplancheine
  作者：Nadiya Sydorenko、Craig A. Zificsak、Aleksey I. Gerasyuto、Richard P. Hsung

  DOI：10.1039/b503862f

  日期：——

  Total syntheses of indoloquinolizidine alkaloid (+/-)-, R-(+)-, and S-(-)-deplancheine are described here. The synthesis features an enantioselective intramolecular formal aza-[3 + 3] cycloaddition for the construction of the quinolizidine CD-ring. This application serves to introduce a new synthetic strategy for the synthesis of indoloquinolizidine alkaloids.

  此处描述了吲哚并喹喔啉生物碱（+/-）-，R-（+）-和S-（-）-去甲十氢蝶呤的总合成。该合成具有对映选择性分子内形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应，用于构建喹喔啉CD环。该申请旨在为吲哚并喹喔啉生物碱的合成引入新的合成策略。
• Iodocyclisation of 1,4‐Dihydropyridines; Synthesis and Reactivity of 1‐Iodoindolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolizidines
  作者：Rodolfo Lavilla、Oscar Coll、Marta Nicolàs、Bilal A. Sufi、Javier Torrents、Joan Bosch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2997::aid-ejoc2997>3.0.co;2-#

  日期：1999.11
• General Access to Tacamine and Vinca-Eburna Alkaloids through Tandem Non-Biomimetic Oxidation of Dihydropyridines/Zn-Mediated Radical Addition Processes − Unexpected Facial Selectivity of Flattened Cyclohexyl-Type Radicals
  作者：Rodolfo Lavilla、Oscar Coll、Joan Bosch、Modesto Orozco、F. Javier Luque

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3719::aid-ejoc3719>3.0.co;2-w

  日期：2001.10
• Mandal, Sukhendu B.; Pakrashi, Satyesh C., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1557 - 1562
  作者：Mandal, Sukhendu B.、Pakrashi, Satyesh C.

  DOI：——

  日期：——
• Hameila, Mervi; Lounasmaa, Mauri, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 217 - 219
  作者：Hameila, Mervi、Lounasmaa, Mauri

  DOI：——

  日期：——