quinolin-6-yl benzoate | 81336-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-6-yl benzoate
• CAS: 81336-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: REBXABVWVCDGMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  424.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-6-yl benzoate 在 1,4-二氧六环 、 钯 作用下， 生成 benzoic acid-(1,2,3,4-tetrahydro-[6]quinolyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of Pyridinols, Quinolinols and their Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01235a033
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 盐酸 、 硫酸 、 甘油 作用下， 生成 quinolin-6-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Skraup, Monatshefte fur Chemie, 1882, vol. 3, p. 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transesterification of (hetero)aryl esters with phenols by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Jianxia Chen、E. Namila、Chaolumen Bai、Menghe Baiyin、Bao Agula、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c8ra04984j

  日期：——

  for the transesterification of aryl or heteroaryl esters with phenols which is a challenging and underdeveloped transformation. The simple conditions and the use of heterogeneous alkali metal catalyst make this protocol very environmentally friendly and practical. This reaction fills in the missing part in transesterification reaction of phenols and provides an efficient approach to aryl esters, which

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。
• Highly chemoselective deoxygenation of N-heterocyclic <i>N</i>-oxides under transition metal-free conditions
  作者：Se Hyun Kim、Ju Hyeon An、Jun Hee Lee

  DOI：10.1039/d1ob00260k

  日期：——

  the most useful tools for synthesizing various N-heterocyclic compounds, the highly chemoselective deoxygenation of densely functionalized N-heterocyclic N-oxides has received much attention from the synthetic chemistry community. Here, we provide a protocol for the highly chemoselective deoxygenation of various functionalized N-oxides under visible light-mediated photoredox conditions with Na2-eosin

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。
• Total reactivity of pyridine and quinoline via the reactions of arylbenzoates with hydroxide ion. Apparent substituent constants for some N-heteroaromatic groups
  作者：Masami Sawada、Masaharu Ichihara、Takashi Ando、Yasuhide Yukawa、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83026-4

  日期：1981.1

  A new set of apparent σ values was evaluated for the aza substitution of all positions in pyridyl and quinolyl groups on the basis of the alkaline hydrolysis of aryl benzoates. The enhanced reactivities of 4-pyridyloxy- and 4-quinolyloxy- groups were first estimated quantitatively.

  基于芳基苯甲酸酯的碱水解，评估了一组新的表观σ值，用于吡啶基和喹啉基中所有位置的氮杂取代。首先定量估计4-吡啶氧基-和4-喹啉氧基-的增强的反应性。
• DIRECT CONVERSION OF PHENOLS INTO AMIDES AND ESTERS OF BENZOIC ACID
  申请人：Alabugin Igor

  公开号：US20110237798A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A method is provided for the preparation of an aromatic carboxylic acid aryl ester or an N-aryl aromatic carboxamide. The method comprises contacting an O,O-diaryl thiocarbonate or an O-aryl-N-aryl thiocarbamate with a reactant that regioselectively reacts with sulfur, which contact causes an O-neophyl rearrangement, thereby forming either the aromatic carboxylic acid aryl ester or the N-aryl aromatic carboxamide, respectively.

  提供了一种制备芳香羧酸芳基酯或N-芳基芳香羧酰胺的方法。该方法包括将O,O-二芳基硫代碳酸酯或O-芳基-N-芳基硫代氨基甲酸酯与能够选择性地与硫反应的试剂接触，这种接触导致O-新叶基重排，从而分别形成芳香羧酸芳基酯或N-芳基芳香羧酰胺。
• Radical O→C Transposition: A Metal-Free Process for Conversion of Phenols into Benzoates and Benzamides
  作者：Abdulkader Baroudi、Jeremiah Alicea、Phillip Flack、Jason Kirincich、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo102467j

  日期：2011.3.18

  We report a metal-free procedure for transformation of phenols into esters and amides of benzoic acids via a new radical cascade. Diaryl thiocarbonates and thiocarbamates, available in a single high-yielding step from phenols, selectively add silyl radicals at the sulfur atom of the C═S moiety. This addition step, analogous to the first step of the Barton−McCombie reaction, produces a carbon radical

  我们报告了通过新的自由基级联将苯酚转化为苯甲酸的酯和酰胺的无金属方法。二芳基硫代碳酸酯和硫代氨基甲酸酯可在单个高产率步骤中从苯酚获得，可在C═S部分的硫原子上选择性添加甲硅烷基。该添加步骤类似于Barton-McCombie反应的第一步，产生的碳原子团通过O进行1,2 O→C换位-新叶重排。可逆重排步骤中通常不利的平衡是通过O中心自由基中的高放热C-S键断裂而向前移动的，这提供了最终的苯甲酸酯或苯甲酰胺产品。由苯酚的无金属苯甲酸衍生物的制备为芳基三氟甲磺酸酯的金属催化的羰基化提供了潜在有用的替代方法。