(1S,1''S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-<<3'-(1''-hydroxyethyl)4'-pyridinyl>methyl>-2-methyl-9-(p-toluenesulfonyl)-1H-pyrido-<3,4-b>indole | 145920-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,1''S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-<<3'-(1''-hydroxyethyl)4'-pyridinyl>methyl>-2-methyl-9-(p-toluenesulfonyl)-1H-pyrido-<3,4-b>indole
• 英文别名: (1S)-1-[4-[[(1S)-2-methyl-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]pyridin-3-yl]ethanol
• CAS: 145920-71-4
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 475.612
• InChiKey: JMLYXEUFBLSQTH-SIBVEZHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1''S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-<<3'-(1''-hydroxyethyl)4'-pyridinyl>methyl>-2-methyl-9-(p-toluenesulfonyl)-1H-pyrido-<3,4-b>indole 在 氢氧化钾 、 2,4-滴二甲胺盐 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-mostueine
  参考文献：
  名称：

  Mostueine：合成和结构修订

  摘要：

  描述了基于吲哚氮的分子内烷基化的鱼精（1）的全合成。mostueine报告的立体化学对的修订3SR，19RS如阐明通过合成和NOE数据被公开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81175-8
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (1S,1''S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-<<3'-(1''-hydroxyethyl)4'-pyridinyl>methyl>-2-methyl-9-(p-toluenesulfonyl)-1H-pyrido-<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  (+)-mostueine的全合成和绝对立体化学的建立。将手性亲核试剂添加到 3,4-dihydro-2-methyl-9-(p-甲苯磺酰基)-β-carbolinium iodide

  摘要：

  描述了五环吲哚生物碱 (+)-莫斯杜因 (1) 的高度收敛合成。关键步骤涉及衍生自 (1'S)-3-(1'-羟乙基)-4-甲基吡啶 (4) 的二价阴离子与亚胺盐 3,4-二氢-2-甲基-9-(p -甲苯磺酰基)-β-碘化碳(3)。在 β-咔啉环系统（莫斯杜因的 C-3）的 C-1 位置获得了低不对称诱导（15% de）。非发酵面包酵母介导的 3-乙酰基-4-甲基吡啶还原以可接受的产率 (67%) 和高光学纯度 (99.0% ee) 提供羟乙基吡啶组分。1 的这种合成已确定莫斯杜因的绝对立体化学为 (3S, 19R)。

  DOI：

  10.1139/v92-374