2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine | 1440795-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• 英文别名: 2-Fluoro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• CAS: 1440795-51-6
• 化学式: C₁₄H₇F₄N
• 分子量: 265.21
• InChiKey: PFCCCBAOWAUTHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-联苯胺 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过异腈的自由基三氟甲基化反应生成6-三氟甲基菲啶

  摘要：

  对6-全氟烷基菲啶的自由基方法采用Togni试剂或其衍生物作为自由基前体，并且在不存在过渡金属的情况下发生。将Bu 4 NI用作自由基引发剂，并以良好至极好的收率形成菲啶。与目前深入研究的芳烃三氟甲基化相反，在这种方法中，芳烃核是在三氟甲基化过程中形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306082

文献信息

• Electrochemical initiation of electron-catalyzed phenanthridine synthesis by trifluoromethylation of isonitriles
  作者：M. Lübbesmeyer、D. Leifert、H. Schäfer、A. Studer

  DOI：10.1039/c7cc09302k

  日期：——

  The electron-catalyzed formation of phenanthridines starting from isonitriles initiated by an electrochemical reduction of the Togni reagent is presented. The required number of faradays per mole of starting material and the respective yields clearly show the catalytic character of the electron in this reaction. The mechanism is supported by cyclic voltammetry experiments.

  提出了由Togni试剂的电化学还原引发的由异腈开始的菲啶的电子催化形成。每摩尔起始原料所需的法拉第数和相应的产率清楚地表明了该反应中电子的催化特性。该机理得到循环伏安法实验的支持。
• Palladium-catalyzed tandem cyclization of fluorinated imidoyl chlorides with 2-bromophenylboronic acid: Synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines
  作者：Yinwei Bao、Zhuo Wang、Chen Chen、Bolin Zhu、Yuebo Wang、Jinghui Zhao、Jinyu Gong、Mengya Han、Chang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.058

  日期：2019.3

  An efficient method has been developed to synthesize 6-fluoroalkyl-phenanthridines via the palladium-catalyzed tandem cyclization of fluorinated imidoyl chlorides with 2-bromophenylboronic acid. This methodology facilitates the rapid synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines through dual C–C bond formation in an oxidant-free one-pot manner.

  已经开发了一种通过钯与2-溴苯基硼酸的氟化亚胺基氯化物的钯催化串联环化反应来合成6-氟烷基菲啶的有效方法。这种方法通过无氧化剂的一锅法通过双CC键的形成促进了6-氟烷基菲啶的快速合成。
• Isocyanide Insertion: De Novo Synthesis of Trifluoromethylated Phenanthridine Derivatives
  作者：Yuanzheng Cheng、Heng Jiang、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol4026827

  日期：2013.11

  A mechanistically new strategy has been described for the simple, practical, and environmentally friendly preparation of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives using ionic isocyanide insertion from biphenyl isocyanide derivatives and Umemoto’s reagent. These reactions were promoted only by inorganic base in good-to-excellent chemical yields without any external stoichiometric oxidants and radical

  已经描述了一种机械上新的策略，该方法使用联苯异氰酸酯衍生物和梅本试剂中的离子异氰化物简单，实用且环保地制备了6-（三氟甲基）菲啶衍生物。这些反应仅由无机碱以良好至优异的化学产率促进，而没有任何外部化学计量的氧化剂和自由基引发剂。
• Synthesis of 6-(Trifluoromethyl)phenanthridines via Palladium-Catalyzed Tandem Suzuki/C–H Arylation Reactions
  作者：Wen-Ying Wang、Xia Feng、Bo-Lun Hu、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo4007255

  日期：2013.6.21

  A palladium-catalyzed tandem Suzuki/C–H arylation reaction of N-aryltrifluoroacetimidoyl chlorides with arylboronic acids has been developed. A variety of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines were prepared in moderate to excellent yields from N-(2-bromophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides which can be conveniently prepared from 2-bromoaniline derivatives.

  已经开发了钯催化的N-芳基三氟乙酰亚胺基氯化物与芳基硼酸的串联Suzuki / CH芳基化反应。从N-（2-溴苯基）三氟乙酰亚氨基酰氯制备各种6-（三氟甲基）菲啶，产率适中至优异，它们可以方便地由2-溴苯胺衍生物制备。
• An approach to 6-trifluoromethyl-phenanthridines through visible-light-mediated intramolecular radical cyclization of trifluoroacetimidoyl chlorides
  作者：Weijun Fu、Mei Zhu、Fengjuan Xu、Yuqin Fu、Chen Xu、Dapeng Zou

  DOI：10.1039/c4ra02384f

  日期：——

  A mild and efficient visible light-mediated intramolecular radical cyclization of trifluoroacetimidoyl chlorides is developed for the synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives. The reaction involves the generation of radical intermediates from C(sp2)–Cl bonds and a homolytic radical aromatic substitution (HAS) process.

  为合成6-（三氟甲基）菲啶衍生物，开发了一种温和且有效的可见光介导的三氟乙酰亚胺基氯的分子内自由基环化反应。该反应涉及从C（sp 2）-Cl键生成自由基中间体和均溶自由基芳族取代（HAS）过程。