(2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(prop-2-enoxy)oxane | 81928-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(prop-2-enoxy)oxane
• CAS: 81928-95-2
• 化学式: C₂₇H₃₄O₆
• 分子量: 454.563
• InChiKey: JECJDMXORBIOJU-KQZFZZGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(prop-2-enoxy)oxane 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 反应 32.5h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 α- 和 β-D-吡喃半乳糖苷的部分苄基化

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃半乳糖苷与苄基氯和 LiOH 选择性地部分苄基化得到 2,3,6-三苄基醚，而使用 KOH 或 RbOH 得到 2,4,6-异构体作为主要产物。无论使用何种碱，甲基 β-D-吡喃半乳糖苷主要提供 3,4,6-三苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2849
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-Bis-allyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(prop-2-enoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  甲基 α- 和 β-D-吡喃半乳糖苷的部分苄基化

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃半乳糖苷与苄基氯和 LiOH 选择性地部分苄基化得到 2,3,6-三苄基醚，而使用 KOH 或 RbOH 得到 2,4,6-异构体作为主要产物。无论使用何种碱，甲基 β-D-吡喃半乳糖苷主要提供 3,4,6-三苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2849

文献信息

• Partial Benzylation of Methyl α- and β-D-Galactopyranosides
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Megumi Oshima、Akiko Sugimoto、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.2849

  日期：1983.9

  Partial benzylation of methyl α-D-galactopyranoside with benzyl chloride and LiOH selectively gave the 2,3,6-tribenzyl ether, while that using KOH or RbOH gave the 2,4,6-isomer as the main product. Methyl β-D-galactopyranoside afforded the 3,4,6-tribenzyl ether predominantly, irrespective of the alkali used.

  甲基 α-D-吡喃半乳糖苷与苄基氯和 LiOH 选择性地部分苄基化得到 2,3,6-三苄基醚，而使用 KOH 或 RbOH 得到 2,4,6-异构体作为主要产物。无论使用何种碱，甲基 β-D-吡喃半乳糖苷主要提供 3,4,6-三苄基醚。