2''-amino-5,2''-dideoxyarbekacin | 147920-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2''-amino-5,2''-dideoxyarbekacin
• 英文别名: 2"-amino-5,2"-dideoxyarbekacin；(2S)-4-amino-N-[(1R,2R,4S,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-diamino-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
• CAS: 147920-23-8
• 化学式: C₂₂H₄₅N₇O₈
• 分子量: 535.641
• InChiKey: FSFLZIYCLPIOMU-JVEZQEQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  842.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'',6''-O-benzylidene-1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxydibekacin 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2''-amino-5,2''-dideoxyarbekacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821