desulfogluconasturtiin | 77171-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: desulfogluconasturtiin
• 英文别名: Desulfogluconasturtiin；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] N-hydroxy-3-phenylpropanimidothioate
• CAS: 77171-31-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S
• 分子量: 343.401
• InChiKey: HJUSVMWTCVFYOA-LFHLZQBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-(3-苯基亚丙基)羟胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 UDP-glycosyltransferase 74B₁ from Arabidopsis thaliana 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 desulfogluconasturtiin
  参考文献：
  名称：

  来自拟南芥的UGT74B1作为通用的生物催化剂，用于合成硫代硫代葡萄糖苷†

  摘要：

  硫糖苷，即使在自然界中很少见，也因其生物学特性而受到越来越多的关注。这类化合物的化学合成已被广泛研究，但有关其生物合成的报道却很少。在此，我们结合酶学，生物有机化学和分子建模等不同领域的实验，希望证明葡糖基转移酶UGT74B1的多功能性及其合成能力，可用于制备多种天然和非天然的脱硫糖基磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/c6ob01003b

文献信息

• Rapid and Efficient Desulfonation Method for the Analysis of Glucosinolates by High-Resolution Liquid Chromatography Coupled with Quadrupole Time-of-Flight Mass Spectrometry
  作者：Jashbir Singh、Guddadarangavvanahally K. Jayaprakasha、Bhimanagouda S. Patil

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04662

  日期：2017.12.20

  The goal of our present research was to develop a simple and rapid method for the quantitation of desulfoglucosinolates (desulfoGLS) without using column chromatography. The proposed method involves extraction, concentration, incubation of glucosinolates with a sulfatase enzyme, and HPLC analysis. Identification of desulfoGLS in green kohlrabi was performed by LC-HR-ESI-QTOF-MS in positive-ionization mode. A total of 11 desulfoGLS were identified with neoglucobrassicin (3.32 +/- 0.05 mu mol/g DW) as the predominant indolyl, whereas progoitrin and sinigrin were the major aliphatic desulfoGLS. The levels of the aliphatic desulfoGLS glucoiberin, progoitrin, and glucoerucin at 7 h were found to be 3.6-, 1.9-, and 1.6-fold higher, respectively, than those produced through the conventional method. This technique was successfully applied in the identification of desulfoGLS from cabbage. The developed method has fewer unit operations, has maximum recovery, and is reproducible in the determination of desulfoGLS in a large number of Brassicaceae samples in a short time.
• UGT74B1 from Arabidopsis thaliana as a versatile biocatalyst for the synthesis of desulfoglycosinolates
  作者：Sami Marroun、Sabine Montaut、Stéphanie Marquès、Pierre Lafite、Gaël Coadou、Patrick Rollin、Guillaume Jousset、Marie Schuler、Arnaud Tatibouët、Hassan Oulyadi、Richard Daniellou

  DOI：10.1039/c6ob01003b

  日期：——

  their biological properties. Chemical syntheses of this class of compounds have been largely studied but little has been reported on their biosynthesis. Herein, combining experiments from the different fields of enzymology, bioorganic chemistry and molecular modeling, we wish to demonstrate the versatility of the glucosyltransferase UGT74B1 and its synthetic potency for the preparation of a variety of

  硫糖苷，即使在自然界中很少见，也因其生物学特性而受到越来越多的关注。这类化合物的化学合成已被广泛研究，但有关其生物合成的报道却很少。在此，我们结合酶学，生物有机化学和分子建模等不同领域的实验，希望证明葡糖基转移酶UGT74B1的多功能性及其合成能力，可用于制备多种天然和非天然的脱硫糖基磺酸盐。