4-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazole | 832076-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 4-Bromomethyl-2-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-oxazole
• CAS: 832076-85-4
• 化学式: C₁₁H₉BrClNO
• 分子量: 286.556
• InChiKey: UJBZDNMRTXRSLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazole 、 2,6-二氟-3-羟基苯甲酰胺 、 potassium carbonate 在 氮气 、 silica 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以to provide the title compound as white solid (0.01 g, 6%)的产率得到3-[2-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-ylmethoxy]-2,6-difluoro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents

  摘要：

  式(I)的化合物具有抗菌活性： 其中R代表氢或1、2或3个可选取代基团；W为═C(R1)—或═N—；R1为氢或可选取代基团，R2为氢、甲基或氟；或R1和R2共同为—CH2—、—CH2CH2—、—O—或，在任一方向上，为—O—CH2—或—OCH2CH2—；R3为式-(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q的基团，其中m、p和n独立地为0或1，但至少有一个为1，Z为—O—、—S—、—S(O)—、—S(O2)—、—NH—、—N(CH3)—、—N(CH2CH3)—、—C(═O)—、—O—(C═O)—、—C(═O)—O—或具有3至6个环原子的可选取代的单环芳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团；Alk1和Alk2为可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可以选择以或被—O—、—S—、—S(O)—、—S(O2)—、—NH—、—N(CH3)—或—N(CH2CH3)—终止或中断；Q为氢、卤素、腈或羟基或具有3至6个环原子的可选取代的单环芳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团。

  公开号：

  US08088791B2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4,5-dimethyl-1,3-oxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到4-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 2-Aryl-4-halomethyl-5-methyl-1,3-oxa­zoles by Highly Regioselective Direct Halogenation with NBS or NCS/MeCN

  摘要：

  描述了一种简单高效的合成2-芳基-4-溴甲基-5-甲基-1,3-噁唑2和2-芳基-4-氯甲基-5-甲基-1,3-噁唑3的方法。在温和条件下，2-芳基-4,5-二甲基-1,3-噁唑1与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺在乙腈中反应，以中等至良好的收率提供了具有极高区域选择性的4-卤甲基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834862

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Biots Scientific Management Pty Ltd

  公开号：US08088791B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity: wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is ═C(R1)— or ═N—; R1 is hydrogen or an optional substituent and R2 is hydrogen, methyl, or fluorine; or R1 and R2 taken together are —CH2—, —CH2CH2—, —O—, or, in either orientation, —O—CH2— or —OCH2CH2—; R3 is a radical of formula -(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q wherein m, p and n are independently 0 or 1, provided that at least one of m, p and n is 1, Z is —O—, —S—, —S(O)—, —S(O2)—, —NH—, —N(CH3)—, —N(CH2CH3)—, —C(═O)—, —O—(C═O)—, —C(═O)—O—, or an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted divalent bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms; Alk1 and Alk2 are optionally substituted C1-C6 alkylene, C2-C6 alkenylene, or C2-C6 alkynylene radicals, which may optionally terminate with or be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O2)—, —NH—, —N(CH3)—, or —N(CH2CH3)—; and Q is hydrogen, halogen, nitrile, or hydroxyl or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms.

  式(I)的化合物具有抗菌活性： 其中R代表氢或1、2或3个可选取代基团；W为═C(R1)—或═N—；R1为氢或可选取代基团，R2为氢、甲基或氟；或R1和R2共同为—CH2—、—CH2CH2—、—O—或，在任一方向上，为—O—CH2—或—OCH2CH2—；R3为式-(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q的基团，其中m、p和n独立地为0或1，但至少有一个为1，Z为—O—、—S—、—S(O)—、—S(O2)—、—NH—、—N(CH3)—、—N(CH2CH3)—、—C(═O)—、—O—(C═O)—、—C(═O)—O—或具有3至6个环原子的可选取代的单环芳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团；Alk1和Alk2为可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可以选择以或被—O—、—S—、—S(O)—、—S(O2)—、—NH—、—N(CH3)—或—N(CH2CH3)—终止或中断；Q为氢、卤素、腈或羟基或具有3至6个环原子的可选取代的单环芳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团。
• BENZAMIDE AND PYRIDYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Biota Europe Ltd

  公开号：EP1996180B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US8088791B2
  申请人：——

  公开号：US8088791B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8865736B2
  申请人：——

  公开号：US8865736B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：PROLYSIS LTD

  公开号：WO2007107758A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] Compounds of formula (I) have antibacterial activity wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is =C(R₁)- or =N-; R₁ is hydrogen or an optional substituent and R₂ is hydrogen, methyl, or fluorine; or R₁ and R₂ taken together are -CH₂-, -CH₂CH₂-, -O-, or, in either orientation, -O- CH₂- Or -OCH₂CH₂-; R₃ is a radical of formula -(Alk¹)_m-(Z)_p-(Alk²)_n-Q wherein m, p and n are independently 0 or 1, provided that at least one of m, p and n is 1, Z is -O-, -S-, -S(O)-, -S(O₂)-, -NH-, -N(CH₃)-, -N(CH₂CH₃)-, -C(=O)-, -O-(C=O)-, -C(=O)-O-, or an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted divalent bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms; Alk¹ and Alk² are optionally substituted C₁C₆ alkylene, C₂-C₆ alkenylene, or C₂-C₆ alkynylene radicals, which may optionally terminate with or be interrupted by -O-, -S-, -S(O)-, -S(O₂)-, -NH-, -N(CH₃)-, or -N(CH₂CH₃)-; and Q is hydrogen, halogen, nitrile, or hydroxyl or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms.
  [FR] la présente invention concerne des composés répondant à la formule (I) qui ont une activité antibactérienne. R représente un atome d'hydrogène ou 1, 2 ou 3 substituants éventuels ; W est =C(R₁)- ou =N- ; R₁ est un atome d'hydrogène ou un substituant éventuel et R₂ est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, ou un atome de fluor ; ou R₁ et R₂ pris conjointement sont -CH₂-, -CH₂CH₂-, -O-, ou, dans l'une ou l'autre orientation, -O- CH₂- ou -OCH₂CH₂- ; R₃ est un radical répondant à la formule -(Alk¹)_m-(Z)_p-(Alk²)_n-Q, m, p et n valant indépendamment 0 ou 1, à la condition qu'au moins m, p ou n vaille 1, Z est -O-, -S-, -S(O)-, -S(O₂)-, -NH-, -N(CH₃)-, -N(CH₂CH₃)-, -C(=O)-, -O-(C=O)-, -C(=O)-O-, ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique monocyclique divalent, éventuellement substitué, ayant de 3 à 6 atomes cycliques ; ou un radical hétérocyclique bicyclique divalent, éventuellement substitué, ayant de 5 à 10 atomes cycliques ; Alk¹ et Alk² sont des radicaux alkylène en C₁ à C₆, alcénylène en C₂ à C₆, ou alcynylène en C₂ à C₆ éventuellement substitués, pouvant être éventuellement terminés ou être interrompus par -O-, -S-, -S(O)-, -S(O₂)-, -NH-, -N(CH₃)-, ou -N(CH₂CH₃)- ; et Q est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe nitrile, ou un groupe hydroxyle ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique monocyclique, éventuellement substitué, ayant de 3 à 6 atomes cycliques ; ou un radical hétérocyclique bicyclique, éventuellement substitué, ayant de 5 à 10 atomes cycliques.