tert-butyl 2-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate | 420784-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl 2-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 420784-17-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: IKBKILCPTKWALK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于催化抗体促进的恶唑啉-5-酮动态动力学拆分的半抗原的设计和合成

  摘要：

  前两个半抗原的合成旨在引发催化水解抗体，用于外消旋 4-取代 4H-恶唑啉-5-ones 的动态动力学分辨率。环状次膦酸盐和 2,5-二氢-1H-吡咯衍生物被选为“第一代”半抗原。环状次膦酸盐旨在模拟水解过程中沿反应坐标的较高能量过渡态，而选择第二半抗原的二氢-1H-吡咯基团来产生可能使用“诱饵和开关”机制的水解抗体。以闭环复分解反应为关键步骤，成功制备了这两种半抗原。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<139::aid-ejoc139>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 2-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于催化抗体促进的恶唑啉-5-酮动态动力学拆分的半抗原的设计和合成

  摘要：

  前两个半抗原的合成旨在引发催化水解抗体，用于外消旋 4-取代 4H-恶唑啉-5-ones 的动态动力学分辨率。环状次膦酸盐和 2,5-二氢-1H-吡咯衍生物被选为“第一代”半抗原。环状次膦酸盐旨在模拟水解过程中沿反应坐标的较高能量过渡态，而选择第二半抗原的二氢-1H-吡咯基团来产生可能使用“诱饵和开关”机制的水解抗体。以闭环复分解反应为关键步骤，成功制备了这两种半抗原。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<139::aid-ejoc139>3.0.co;2-s

文献信息

• Design and Synthesis of Haptens for the Catalytic Antibody-Promoted Dynamic Kinetic Resolution of Oxazolin-5-ones
  作者：Anne Briot、Murielle Bujard、Véronique Gouverneur、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<139::aid-ejoc139>3.0.co;2-s

  日期：2002.1

  The synthesis of the first two haptens designed to elicit catalytic hydrolytic antibodies for the dynamic kinetic resolution of racemic 4-substituted 4H-oxazolin-5-ones is reported. A cyclic phosphinate and a 2,5-dihydro-1H-pyrrolium derivative were chosen as “first generation” haptens. The cyclic phosphinate was designed to mimic the higher energy transition state along the reaction coordinate for

  前两个半抗原的合成旨在引发催化水解抗体，用于外消旋 4-取代 4H-恶唑啉-5-ones 的动态动力学分辨率。环状次膦酸盐和 2,5-二氢-1H-吡咯衍生物被选为“第一代”半抗原。环状次膦酸盐旨在模拟水解过程中沿反应坐标的较高能量过渡态，而选择第二半抗原的二氢-1H-吡咯基团来产生可能使用“诱饵和开关”机制的水解抗体。以闭环复分解反应为关键步骤，成功制备了这两种半抗原。