diethyl (2S)-2-[3-[5-[[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-1-methylimidazol-2-yl]propyl]butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2S)-2-[3-[5-[[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-1-methylimidazol-2-yl]propyl]butanedioate
• 化学式: C₅₂H₇₃N₆O₁₂Pol
• 分子量: 717.9
• InChiKey: GKFGJNQSWYVRJQ-KDWIKIOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S)-2-[3-[5-[[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-1-methylimidazol-2-yl]propyl]butanedioate 在 三异丙基硅烷 、 茴香硫醚 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以17.2 mg的产率得到Ac-Asn(β-GlcNAc)-Gly-Ala-Tyr-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  有效使用Dmab保护基：固相合成N-连接糖肽的应用†

  摘要：

  据报道，有一种有效的方法可以化学选择性去除固相上的Dmab酯。该方法已成功用于N-连接糖肽的聚合固相合成。

  DOI：

  10.1039/b821051a
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S)-2-[(E)-3-[5-[[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-1-methylimidazol-2-yl]prop-2-enyl]butanedioate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到diethyl (2S)-2-[3-[5-[[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-1-methylimidazol-2-yl]propyl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-碘代咪唑的交叉偶联反应， 新的不对称合成蛋白质法呢基转移酶抑制剂†

  摘要：

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。

  DOI：

  10.1039/b902601k

文献信息

• A general strategy for the preparation of C-terminal peptide α-ketoacids by solid phase peptide synthesis
  作者：Lei Ju、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/b901198f

  日期：——

  A new cyanosulfur-ylide based linker makes possible the synthesis of C-terminal peptide α-ketoacids by solid phase synthesis. The preparation of the requisite linker and its application to a variety of C-terminal peptide α-ketoacids with unprotected side chains is reported.

  一个新的 氰硫-ylide 为基础的接头使合成 C-末端肽α-酮酸通过固相合成。所需接头的制备及其在各种领域的应用C报道了具有未受保护侧链的末端肽 α-酮酸。