(2S)-2-[3-[5-[[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-3-methylsulfanylpropyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-1-methylimidazol-2-yl]propyl]butanedioic acid | 1166991-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[3-[5-[[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-3-methylsulfanylpropyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-1-methylimidazol-2-yl]propyl]butanedioic acid
• CAS: 1166991-85-0
• 化学式: C₃₁H₄₅N₅O₈S
• 分子量: 647.793
• InChiKey: NZZMBWKQASBUCP-YQNORIIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S)-2-[3-[5-[[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-1-methylimidazol-2-yl]propyl]butanedioate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-2-[3-[5-[[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-3-methylsulfanylpropyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-1-methylimidazol-2-yl]propyl]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-碘代咪唑的交叉偶联反应， 新的不对称合成蛋白质法呢基转移酶抑制剂†

  摘要：

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。

  DOI：

  10.1039/b902601k

文献信息

• New asymmetric synthesis of protein farnesyltransferase inhibitors via palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-iodo-imidazoles
  作者：Jennifer Kerhervé、Candice Botuha、Joëlle Dubois

  DOI：10.1039/b902601k

  日期：——

  cross-coupling reactions of 2-iodoimidazole have been studied to synthesize imidazole-containing protein farnesyltransferase inhibitors. The Suzuki coupling reaction proved to be very efficient to introduce functionalized alkyl chains at the 2-position of the imidazole ring and a new synthesis of the required alkenylboronates was realised by a reaction of cross metathesis. Asymmetric synthesis of allyl succinic

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。