(E)-1-methyl-4-[2-(2-naphthalenyl)ethenyl]quinolinium iodide | 1296136-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-[2-(2-naphthalenyl)ethenyl]quinolinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]quinolin-1-ium;iodide
• CAS: 1296136-43-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N*I
• 分子量: 423.296
• InChiKey: MPCWNTUDSBGJOY-BNSHTTSQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethylquinolinium iodide 、 2-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到(E)-1-methyl-4-[2-(2-naphthalenyl)ethenyl]quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent neuroactive probes based on stilbazolium dyes

  摘要：

  利用从 e19 雏鸡分离的脑干和小脑培养细胞进行摄取试验，鉴定了一组光谱多样的苯并唑鎓染料。用单胺再摄取抑制剂吲达曲林对细胞进行预处理，从而鉴定出可能与单胺转运体相互作用的染料。(E)-1-甲基-4-[2-(2-萘基)乙烯基]-吡啶鎓碘化物（NEP+，3A）和(E)-4-[2-(6-羟基-2-萘基)乙烯基]-1-甲基吡啶鎓碘化物（HNEP+、4A），并使用选择性表达多巴胺、去甲肾上腺素或血清素转运体的 HEK-293 细胞进行了进一步研究。HNEP+ 在乙酰胆碱转运体中选择性积累，去甲肾上腺素转运体（NET）的反应最高；NEP+ 没有转运，但观察到可能的结合。通过交替的相互作用模式，NEP+ 和 HNEP+ 可以对活体脑组织外植体中的不同细胞群进行成像。通过对去甲肾上腺素再摄取抑制剂地西帕明不存在和存在时的摄取成像，证实了 HNEP+ 通过 NET 聚集的偏好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00849d

文献信息

• Fluorescent neuroactive probes based on stilbazolium dyes
  作者：Adrienne S. Brown、Lisa-Marie Bernal、Teresa L. Micotto、Erika L. Smith、James N. Wilson

  DOI：10.1039/c0ob00849d

  日期：——

  A set of spectrally diverse stilbazolium dyes was identified in an uptake assay using cultured brainstem and cerebellum cells isolated from e19 chicks. Pretreatment of cells with indatraline, a monoamine reuptake inhibitor, allowed identification of dyes that may interact with monoamine transporters. Two structurally related, yet spectrally segregated, probes, (E)-1-methyl-4-[2-(2-naphthalenyl)ethenyl]-pyridinium iodide (NEP+, 3A) and (E)-4-[2-(6-hydroxy-2-naphthalenyl)ethenyl]-1-methyl-pyridinium iodide (HNEP+, 4A), were selected and further investigated using HEK-293 cells selectively expressing dopamine, norepinephrine or serotonin transporters. HNEP+ was selectively accumulated viacatecholamine transporters, with the norepinephrine transporter (NET) giving the highest response; NEP+ was not transported, though possible binding was observed. The alternate modes of interaction enable the use of NEP+ and HNEP+ to image distinct cell populations in live brain tissue explants. The preference for HNEP+ accumulation viaNET was confirmed by imaging uptake in the absence and presence of desipramine, a norepinephrine reuptake inhibitor.

  利用从 e19 雏鸡分离的脑干和小脑培养细胞进行摄取试验，鉴定了一组光谱多样的苯并唑鎓染料。用单胺再摄取抑制剂吲达曲林对细胞进行预处理，从而鉴定出可能与单胺转运体相互作用的染料。(E)-1-甲基-4-[2-(2-萘基)乙烯基]-吡啶鎓碘化物（NEP+，3A）和(E)-4-[2-(6-羟基-2-萘基)乙烯基]-1-甲基吡啶鎓碘化物（HNEP+、4A），并使用选择性表达多巴胺、去甲肾上腺素或血清素转运体的 HEK-293 细胞进行了进一步研究。HNEP+ 在乙酰胆碱转运体中选择性积累，去甲肾上腺素转运体（NET）的反应最高；NEP+ 没有转运，但观察到可能的结合。通过交替的相互作用模式，NEP+ 和 HNEP+ 可以对活体脑组织外植体中的不同细胞群进行成像。通过对去甲肾上腺素再摄取抑制剂地西帕明不存在和存在时的摄取成像，证实了 HNEP+ 通过 NET 聚集的偏好。