dimethyl 4-methyl-4H-1,2-dithiolo[4,3-c]isothiazole-3,6-dicarboxylate 5,5-dioxide | 189389-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-methyl-4H-1,2-dithiolo[4,3-c]isothiazole-3,6-dicarboxylate 5,5-dioxide
• 英文别名: Dimethyl 4-methyl-5,5-dioxodithiolo[4,3-c][1,2]thiazole-3,6-dicarboxylate
• CAS: 189389-80-8
• 化学式: C₉H₉NO₆S₃
• 分子量: 323.372
• InChiKey: AHHPQXQIYJJTDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  438.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-methyl-4H-1,2-dithiolo[4,3-c]isothiazole-3,6-dicarboxylate 5,5-dioxide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到methyl 4-methyl-5,5-dioxo-4H-5λ⁶-1,2-dithiolo<4,3-c><1,2>thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Schachtner; Nienaber; Stachel, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 5, p. 335 - 340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代琥珀酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 硫化氢 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 dimethyl 4-methyl-4H-1,2-dithiolo[4,3-c]isothiazole-3,6-dicarboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  熔融的1,2-二硫醇。第七部分

  摘要：

  从（α-溴代亚烷基）丙烯酰胺衍生物9（方案1）获得1，2-二硫代洛磺酰胺衍生物14。通过两个酯基（1b或2b）的区域选择性切割，可以制备在二硫环（见27和28）的C（3）以及异噻唑环（见17）的C（6）上具有不同取代基的衍生物。– 21；方案2）。6羰基叠氮化物21在Ac 2 O中的Curtius重排得到6-乙酰胺22，然后后者的皂化和脱羧产生“磺基硫脲”（30）。两个双环杜鹃花的氢化物还原导致杜鹃花环的开环和磺酰基的损失。因此，通过还原二硫代洛磺酰胺衍生物14，得到亚烷基亚硫代四氢磺酸衍生物33（四氢代酸＝呋喃-2,4（3 H，4 H）-二酮），内酰胺-内酰胺衍生物10得到亚烷基四氢呋喃酸衍生物35（四氢呋喃酸）。 ＝ 1，5-二氢-4-羟基-2 H-吡咯-2-酮）（方案3）。一些新化合物（14、22、26和30）表现出抗分枝杆菌活性。1当量的氧化加成。的[PT（η 2 -C 2 H ^

  DOI：

  10.1002/hlca.200590101

文献信息

• Fused 1,2-dithioles. IV. Synthesis and reactions of 1,2-dithiole<i>s</i>-oxides
  作者：Josef Emmeram Schachtner、Thomas Zoukas、Hans-Dietrich Stachel、Kurt Polborn、Heinrich Nöth

  DOI：10.1002/jhet.5570360125

  日期：1999.1

  type 1 are resonance stabilized systems displaying a high dipole moment. Upon oxidation with organic peracids compounds 2, 5, 15a, 16a, 20a and 25a gave the corresponding S(2)-oxides and, depending on substituents, in some cases the S(2)- and S(1)-dioxides. The S(2)-monoxides showed a proclivity to disproportionation and were easily reduced to dithioles with symme trical dimethylhydrazine. From S(2)-oxides

  1,2- Dithiolopyrrolones和它们的类型的heterologues 1是共振稳定系统显示高偶极矩。在与有机过酸氧化化合物2，5，15A，16A，20A和25A，得到相应的小号（2）和-oxides，这取决于取代基，在某些情况下，小号（2） -和小号（1）-dioxides。该小号（2）-monoxides呈倾向歧化和很容易降低到与symme Trical公司二甲dithioles。从S（2）-氧化物和几种伯胺获得双环异噻唑-S-氧化物（S / N-交换反应）。从Ñ -未被取代的异噻唑小号氧化物10e中的Ñ -hydroxyisothiazole 9D是由一个氮杂Pummerer重型重排合成。假定S（2）-氧化物作为吡咯烷酮和1型类似物的活性代谢物在其作为抗菌剂和抗分枝杆菌的作用中可能具有重要的生物学意义。