(S)-4-bromomethyl-dihydrofuran-2-one | 158568-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4-bromomethyl-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (S)-4-(Bromomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(4S)-4-(bromomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 158568-16-2
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: CIWABXYBFHMJFP-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium acetate 、 (S)-4-bromomethyl-dihydrofuran-2-one 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-acetoxy-methyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone

  摘要：

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81337-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy-methyl)-dihydrofuran-2-one 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-bromomethyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone

  摘要：

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81337-5

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Optically Active Lactones<i>via</i>Asymmetric Bioreduction using Ene-Reductases from the Old Yellow Enzyme Family
  作者：Nikolaus G. Turrini、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201500094

  日期：2015.5.26

  activities and stereoselectivities and lactone products were obtained in moderate to excellent yields; importantly, enzyme‐based stereocontrol allowed access to both enantiomers in up to >99% ee. Chiral recognition of a distant γ‐center led to kinetic resolution with remarkable enantioselectivities (E values up to 49). An unprecedented case of dynamic kinetic resolution was observed with 3‐methyl‐5‐phenylfuran‐2(5H)‐one

  与广泛研究的烯还原酶催化的α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原相反，应用于内酯的反应仍未开发。发现大量烯还原酶可还原各种α，β和γ取代的α，β不饱和丁内酯，以产生相应的饱和非外消旋内酯。取代方式极大地影响了活性和立体选择性，并且以中等至极好的收率获得了内酯产物。重要的是，基于酶的立体控制使两种对映体的ee最高可达99％以上。手性识别远处的γ中心导致动力学拆分，并具有出色的对映选择性（E值高达49）。使用3-甲基-5-苯基呋喃-2（5H）-1，由此底物的自发消旋作用使产物的转化率高达73％，ee大于99％，de高达96％。
• Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone
  作者：Josef Schröer、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81337-5

  日期：1994.1

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.