3-(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-氧丙腈 | 175136-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-氧丙腈
• 英文名称: 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 175136-65-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: NVZISNDFOXXQSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  389.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-氧丙腈 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper dichloride 作用下， 反应 22.0h， 以82%的产率得到6-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化的以水为良性反应介质的取代4-喹诺酮类化合物的合成：在草酸和BQCA的构建中的应用

  摘要：

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900286
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 乙腈 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-氧丙腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化的以水为良性反应介质的取代4-喹诺酮类化合物的合成：在草酸和BQCA的构建中的应用

  摘要：

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900286

文献信息

• Chlorophosphines as auxiliary ligands in ruthenium-catalyzed nitrile hydration reactions: application to the preparation of β-ketoamides
  作者：Rebeca González-Fernández、Pedro J. González-Liste、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c5cy02142a

  日期：——

  heteroaryl or alkyl group). In the reaction medium, the coordinated chlorophosphines readily undergo hydrolysis to generate the corresponding phosphinous acids PR2OH, which are well-known “cooperative” ligands for this catalytic transformation. Among the complexes employed, best results were obtained with [RuCl2(η6-p-cymene)P(4-C6H4F)2Cl}]. Performing the catalytic reactions at 40 °C with 2 mol% of this

  腈成酰胺，在中性条件下的水的催化水合，已使用一系列芳烃-钌（的研究II含有市售chlorophosphines作为辅助配位体）配合物，即化合物将[RuCl 2（η 6 - p（-cymene） PR 2 Cl）]（R ＝芳基，杂芳基或烷基）。在反应介质中，配位的氯膦易于水解生成相应的次膦酸PR 2 OH，次膦酸PR 2 OH是该催化转化的众所周知的“配合”配体。中所采用的复合物，用将[RuCl获得最好的结果2（η 6 - p-cymene）P（4-C 6 H 4 F）2 Cl}]。在40°C下用2 mol％的这种络合物进行催化反应，可以将各种有机腈以高收率和较短时间选择性地转化为相应的伯酰胺。的应用将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]在合成有用β酮酰胺的制备也提出。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of Substituted 4‐Quinolones using Water as a Benign Reaction Media: Application for the Construction of Oxolinic Acid and BQCA
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chein Chung Lee、Jessica Lee、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900286

  日期：2019.7.11

  −NO2, −SO2Ar, and −COAr were also successful. In addition, reaction with heterocyclic compounds such as 3‐(3‐bromothiophen‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile proceeded smoothly to afford tetrahydrothieno[3,2‐b]pyridine‐6‐carbonitrile analogues. The practicality of the designed protocol was confirmed by gram scale synthesis of two derivatives.

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。