2-benzyloxy-5-isopropoxy-4-methoxybenzaldehyde | 146607-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-5-isopropoxy-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-2-phenylmethoxy-5-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 146607-41-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: RHQJUJJHRFIPDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-5-isopropoxy-4-methoxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 苄基三丁基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 25.0~195.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 134.5h， 生成 5-formyl-6,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 甲酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-benzyloxy-5-isopropoxy-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614