2-羟基-5-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛 | 139386-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-5-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-5-isopropoxy-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methoxy-5-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 139386-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: PHEUIRSIJHFINM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 4-methoxy-2-(8',9'-dihydro-4'-methoxy-2'-methyl-7'H-furo<3,2-f><1'>-benzopyran-7'-oxo-9'-yl)methyl-7H-furo<3,2-f><1>-benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-羟基-5-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614

文献信息

• A convenient synthesis of a simple coumarin.
  作者：Hisashi ISHII、Yasuko KANEKO、Hidetoshi MIYAZAKI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3100

  日期：——

  Reaction of salicylaldehydes (1) with carbethoxymethylenephosphorane in diethylaniline under reflux gave coumarins (3) in excellent vields. Methoxy substituent at C4 on salicylaldehyde (1) facilitated the formation of coumarin from trans-cinnamate (2), which is first prepared by reaction of 1 with Wittng reagent.

  水杨醛 (1) 与二乙氧基亚甲基正膦在二乙基苯胺中回流反应，得到优异产率的香豆素 (3)。水杨醛 (1) 上 C4 上的甲氧基取代基促进了反式肉桂酸酯 (2) 形成香豆素，该反式肉桂酸酯首先通过 1 与 Wittng 试剂反应制备。
• A Convenient Synthesis of a Simple Coumarin from Salicylaldehyde and Witting Reagent (I): A Synthesis of Methoxy- and Hydroxycoumarins
  作者：Takashi Harayama、Keiko Katsuno、Hiromi Nishioka、Masako Fujii、Yoshitaka Nishita、Hisashi Isii、Yasuko Kaneko

  DOI：10.3987/com-94-s(b)54

  日期：——

  Reaction of methoxy- and hydroxysalicylaldehydes (1) with phosphorane in diethylaniline under reflux gave only coumarins (3) in high yields except for 3-methoxysalicylaldehyde (1b). It was clarified that methoxy group(s) at C-4 and C-6 on 1 facilitated the formation of 3.
• Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.
  作者：Hisashi ISHII、Tsutomu ISHIKAWA、Hisaya WADA、Hidetoshi MIYAZAKI、Yasuko KANEKO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.2614

  日期：——

  In connection with studies on the structure elucidation of the so-called Reisch's coumarin isolated from Toddalia asiatica, syntheses of two coumarins (4 and 5) were accomplished via the routes shown in Charts 2 and 3, respectively. Melting points and NMR data of the synthesized coumarins (4 and 5) and of related coumarins (5-methoxysuberenon, toddalenone, and Reisch's coumarin) are given in Table I, suggesting that so-called Reisch's coumarin might be 4.

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。