Cam-104 | 20695-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cam-104
• 英文别名: CARBOBENZYLOXY-L-TRYPTOPHYL-L-PHENYLALANINAMIDE；N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-tryptophyl-L-phenylalaninamide；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 20695-94-7
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₄
• 分子量: 484.555
• InChiKey: MOFIHHRIGQKWJP-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cam-104 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Cbz-Pro-Trp-PheNH2
  参考文献：
  名称：

  缓冲条件下含色氨酸肽的串联电化学氧化叠氮/杂环化

  摘要：

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202206308
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 、 N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Cam-104
  参考文献：
  名称：

  缓冲条件下含色氨酸肽的串联电化学氧化叠氮/杂环化

  摘要：

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202206308

文献信息

• Efficient chemo-enzymatic synthesis of endomorphin-1 using organic solvent stable proteases to green the synthesis of the peptide
  作者：Honglin Sun、Bingfang He、Jiaxing Xu、Bin Wu、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/c1gc15042a

  日期：——

  (Tyr-Pro-Trp-Phe-NH2, EM-1), an effective analgesic, was efficiently synthesized by a combination of enzymatic and chemical methods. Peptide Boc-Trp-Phe-NH2 was synthesized with a high yield of 97.1% by the solvent-stable protease WQ9-2 in a 20% methanol medium. The maximum concentration (141 g L−1) of Boc-Trp-Phe-NH2 was obtained with an economical molar ratio of the substrate of 1:1. The products crystallized

  内啡肽1（Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2，EM-1），有效 止痛药通过酶促方法和化学方法的有效合成。 肽类Boc-Trp-Phe-NH 2的合成产率高达97.1％。溶剂在20％甲醇培养基中的稳定蛋白酶WQ9-2。在经济的底物摩尔比为1 ：1的情况下，获得Boc-Trp-Phe-NH 2的最大浓度（141 g L -1）。纯化，然后通过以下方式删除Boc小组： 三氟乙酸 产生 色氨酸-苯丙氨酸-NH 2。使用高效混合碳酸酐 方法， Boc-Tyr-Pro-OH是化学合成的。通过另一种有机化合物合成了四肽Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2，收率为84.5％。溶剂耐蛋白酶，PT121，来自 Boc-Tyr-Pro-OH和Trp-Phe-NH 2在有机-水双相系统中，并用乙酸乙酯，移动合成的平衡。EM-1是通过从Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2中除去Boc基
• Lobell, Mario; Schneider, Manfred P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 319 - 325
  作者：Lobell, Mario、Schneider, Manfred P.

  DOI：——

  日期：——