2-cyano-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionic acid ethyl ester | 52133-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-cyanolevulinic acid ethyl ester ethylene acetal；<2-Methyl-1.3-dioxolanyl-(2)-methyl>-cyanessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate
• CAS: 52133-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: XGRUHPRIJZTRJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-amino-1-hydroxy-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤N-氧化物。58. N-羟基嘌呤类似物。N-羟基吡咯并（2,3-d）嘧啶

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00934a005
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-4-oxo-valeric acid methyl ester 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以81%的产率得到2-cyano-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrimidine A2b selective antagonist compounds, their synthesis and use

  摘要：

  该主题发明提供具有以下结构的化合物： 1 其中， R 1 是取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ； R 2 是氢或取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ，或 R 1 、R 2 和N共同形成取代哌嗪、取代氮杂环丙烷环或取代的—(CH 2 ) 2 OH或—CH 2 C(═O)OH的吡咯烷环； R 3 是取代或未取代的苯基或5-6成员杂芳环，其中取代基是卤素、羟基、氰基、(C 1 -C 15 )烷基、(C 1 -C 15 )烷氧基或—NR a R b ； R 4 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 15 )烷基； R 5 是—(CH 2 ) m OR 6 、—CHNOR 7 、—C(═O)NR 8 R 9 、—(CH 2 ) m C(═O)OR 10 、—(CH 2) k C(═O)NR 11 R 12 ； 其中R 6 是取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或4-8成员杂环环； R 7 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基； R 8 和R 9 各自独立地是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基、(C 1 -C 30 )烷基氨基、(C 1 -C 30 )烷氧基或饱和或不饱和的、单环或双环的、碳环或杂环环，或 R 8 、N和R 9 共同形成取代或未取代的4-8成员杂环环； R 10 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或杂环环； R 11 、N和R 12 共同形成4-8成员杂环环； R a 和R b 各自独立地是氢或烷基； m为0、1、2或3；和 k为1、2或3， 或其特定对映体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及一种治疗与需要此类治疗的受试者相关的A 2b 腺苷受体相关疾病的方法，包括向受试者施用该发明化合物的治疗有效量。

  公开号：

  US20030229067A1

文献信息

• Pyrrolo[2,3d]pyrimidine compositions and their use
  申请人：Castelhano Arlindo L.

  公开号：US20090082369A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention pertains to compounds having the structure: wherein R 1 and R 2 together form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring; R 3 is a substituted or unsubstituted aryl moiety; R 4 is a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl, or a substituted or unsubstituted aryl moiety; and R 5 and R 6 are each independently a halogen atom, a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl, aryl, or alkylaryl moiety, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use of these compounds to treat a disease associated with increased levels of adenosine in a subject.

  本发明涉及具有以下结构的化合物：其中R1和R2共同形成取代或未取代的杂环；R3是取代或未取代的芳基基团；R4是氢原子，未取代的烷基或取代或未取代的芳基基团；R5和R6分别独立地是卤素原子，氢原子或取代或未取代的烷基、芳基或烷基芳基基团，或其药学上可接受的盐，并使用这些化合物治疗与受试者中腺苷水平增加相关的疾病。
• 2-ARYL pyrrologpyrimidines for A1 and A3 receptors
  申请人：Castelhano Arlindo L.

  公开号：US20090192177A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 1 and A 3 receptors and the use of these compounds to treat a disease associated with A 3 adenosine receptor in a subject, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds.

  本发明涉及特异性抑制腺苷A1和A3受体的化合物，以及使用这些化合物治疗与A3腺苷受体相关的疾病的方法，包括向患者施用治疗有效量的化合物。
• Pyrrolo[2,3d]Pyrimidine compositions and their use
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2011499A2

  公开（公告）日：2009-01-07

  Novel deazapurines are disclosed which are useful for the treatment of adenosine receptor stimulated diseases.

  本研究公开了可用于治疗腺苷受体刺激性疾病的新型去氮嘌呤类药物。
• 26. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：J. Davoll

  DOI：10.1039/jr9600000131

  日期：——
• SEELA F.; LUEPKE U., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 4, 1462-1469
  作者：SEELA F.、 LUEPKE U.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图