O-β-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-D-glucopyranose | 71978-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-D-glucopyranose
• 英文别名: O-β-D-glucopyranosyl-(1-2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-D-glucopyranose；Glc(b1-2)Glc(b1-6)Glc；(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 71978-86-4；71978-87-5；72812-44-3；141653-59-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: OEEQIADBUWFDPO-ULTMSREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖二糖和乳糖的七苄基衍生物进行脱水糖基化

  摘要：

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3257

文献信息

• Synthesis of<i>O</i>-β-D-Glucopyranosyl-(1→2)-<i>O</i>-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-D-glucopyranose; Dehydrative β-D-Glucosylation Using 2-<i>O</i>-Acetyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucopyranose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Hiroko Sato、Yuko Sato、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.58.120

  日期：1985.1

  A step-by-step synthesis of O-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-d-glucopyranose through the dehydrative β-d-glucosylation using 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucopyranose and the ternary system of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine is described.

  利用 2-O-乙酰基-3-O,4,6-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银及三乙胺描述的三元体系，通过脱水 β-d-吡喃葡萄糖基逐步合成 O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-d-吡喃葡萄糖、描述了使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元体系，通过脱水 β-d-葡糖基化制备吡喃葡萄糖的过程。