(6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid benzhydryl ester | 51762-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 3-Methylene-7beta-phenylacetylamino-cepham-4alpha-carboxylic acid diphenylmethyl ester；benzhydryl (2R,6R,7R)-3-methylidene-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 51762-03-9
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 498.602
• InChiKey: REWXZYIXKYGDNN-INNMJMHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid benzhydryl ester 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-羟基头孢
  参考文献：
  名称：

  Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber Derivate der 3-Hydroxy-7-amino-ceph-3-em-4-carbons�ure. Modifikationen von Antibiotika, 10. Mitteilung [1]

  摘要：

  Abstract3‐Hydroxy‐ceph‐3‐em‐esters 5 a–c, versatile intermediates for the preparation of new β‐lactam antibiotics, were obtained by ozonolysis of the corresponding 3‐methylidene‐esters 3 a–c. Reduction and elimination gave the 3‐unsubstituted ester 13; derivatives 16 a–c and 20–22 resulted from O‐alkylation. The 3‐methoxy‐esters 16 a–c were converted into the corresponding acids 23 a–d. Several other transformations of the β‐ketoester system are described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570705
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-phenylacetamido-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到(6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化钐 (II) 还原合成 3-Alkylidenecepham-4-羧酸衍生物

  摘要：

  摘要 研究了碘化钐 (II) 促进 7-氨基头孢烷酸衍生物的还原性脱乙酰氧基化反应合成 3-亚烷基萘普姆-4-羧酸盐，该化合物可能是合成新型头孢菌素抗生素的重要中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919308011140

文献信息

• Process for preparing cephalosporin ethers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04405778A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  The invention relates to O-substituted 7.beta.-amino-3-cephem-3-ol-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b together represent a bivalent amino protective group, R.sub.2 represents hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- forms a protected carboxyl group and R.sub.3 represents an optionally substituted hydrocarbon radical or an acyl group, and to 1-oxides of 3-cephem compounds of the formula I, and also to the corresponding 2-cephem compounds of the formula ##STR2## wherein R.sub.1.sup.a, R.sub.1.sup.b, R.sub.2 and R.sub.3 have the abovementioned meanings, or salts of such compounds with salt-forming groups. 3-Cephem compound of the formula IA, particularly those, in which R.sub.1.sup.a represents an acyl group, R.sub.1.sup.b is hydrogen and R.sub.2 is hydroxy exhibit pronounced antimicrobial effects, the others, and particularly the 1-oxides of these 3-cephem compounds and the corresponding 2-cephem compounds are useful as intermediates.

  本发明涉及公式为：##STR1##的O-取代7-β-氨基-3-头孢烷-3-醇-4-羧酸化合物，其中R1a代表氢或氨基保护基R1A，R1b代表氢或酰基Ac，或R1a和R1b一起代表双价氨基保护基，R2代表羟基或与羰基--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R2A，R3代表可选的取代的碳氢基团或酰基，以及公式I的3-头孢烷化合物的1-氧化物，以及相应的公式为：##STR2##的2-头孢烷化合物，其中R1a、R1b、R2和R3具有上述含义，或具有盐形成基团的这些化合物的盐。特别是，当R1a代表酰基，R1b为氢，R2为羟基时，公式IA的3-头孢烷化合物表现出明显的抗微生物作用，其他化合物，特别是这些3-头孢烷化合物的1-氧化物和相应的2-头孢烷化合物可用作中间体。
• HARTWIG, WOLFGANG
  作者：HARTWIG, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• US3989695A
  申请人：——

  公开号：US3989695A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US4013650A
  申请人：——

  公开号：US4013650A

  公开（公告）日：1977-03-22
• US4073902A
  申请人：——

  公开号：US4073902A

  公开（公告）日：1978-02-14