Boc-Leu-Δ^Z-Phe azlactone | 107794-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Δ^Z-Phe azlactone
• 英文别名: Boc-L-Leu-ΔPhe-azlactone；tert-butyl N-[(1S)-1-[(4Z)-4-benzylidene-5-oxo-1,3-oxazol-2-yl]-3-methylbutyl]carbamate
• CAS: 107794-92-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: IKUBTNQPSQRTJR-JORMNFRLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Δ^Z-Phe azlactone 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 TFA*H-L-Leu-ΔPhe-(Aib)3-OMe
  参考文献：
  名称：

  一锅光学分辨率的寡肽螺旋通过人工肽捆绑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460703
• 作为产物：
  描述：

  D,L-phenylserine methyl ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-Leu-Δ^Z-Phe azlactone
  参考文献：
  名称：

  通过动态螺旋的超分子协调对螺旋信息进行手性转录

  摘要：

  以生物学上重要的“肽捆绑”为基序，设计了新的发色环状宿主 1，它由两个锌卟啉单元组成，这些单元通过九聚氨基异丁酸 (Aib) 单元的动态肽螺旋连接。在锌卟啉单元之间包含吡啶锚定螺旋肽后，1 在 410-450 nm 处显示出强烈的激子耦合圆二色性 (CD) 带，其符号反映了客体肽的螺旋意义。对构象定义的含脱氢苯丙氨酸类似物的研究表明，宿主中的动态螺旋链在有限的纳米空间中与客体肽的右手或左手螺旋在立体化学上一致，

  DOI：

  10.1021/ja039369p

文献信息

• Chiroptical Transcription of Helical Information through Supramolecular Harmonization with Dynamic Helices
  作者：Yan-Ming Guo、Hideaki Oike、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja039369p

  日期：2004.1.28

  (Aib) units. Upon inclusion of pyridine-anchored helical peptides between the zinc porphyrin units, 1 displayed an intense exciton-coupled circular dichroism (CD) band at 410-450 nm, whose sign reflected the helical sense of the guest peptides. Studies with conformationally defined dehydrophenylalanine-containing analogues indicated that the dynamic helical chains in the host are stereochemically harmonized

  以生物学上重要的“肽捆绑”为基序，设计了新的发色环状宿主 1，它由两个锌卟啉单元组成，这些单元通过九聚氨基异丁酸 (Aib) 单元的动态肽螺旋连接。在锌卟啉单元之间包含吡啶锚定螺旋肽后，1 在 410-450 nm 处显示出强烈的激子耦合圆二色性 (CD) 带，其符号反映了客体肽的螺旋意义。对构象定义的含脱氢苯丙氨酸类似物的研究表明，宿主中的动态螺旋链在有限的纳米空间中与客体肽的右手或左手螺旋在立体化学上一致，
• Synthesis of Low-Hemolytic Antimicrobial Dehydropeptides Based on Gramicidin S
  作者：Keiichi Yamada、Shun-suke Shinoda、Hiroyuki Oku、Keiko Komagoe、Takashi Katsu、Ryoichi Katakai

  DOI：10.1021/jm061051v

  日期：2006.12.1

  The synthesis and biological activity of a novel cyclic beta-sheet-type antimicrobial dehydropeptide based on gramicidin S (GS) is described. The GS analogue, containing two (Z)-(beta-3-pyridyl)-alpha,beta-dehydroalanine (DeltaZ3Pal) residues at the 4 and 4' positions (2), was synthesized by solution-phase methodologies using Boc-Leu-DeltaZ3Pal azlactone. Analogue 2 exhibited high antimicrobial activity

  描述了一种新型的基于短杆菌肽S（GS）的环状β-折叠型抗菌脱氢肽的合成和生物学活性。使用Boc-Leu-通过溶液相方法合成了GS类似物，该类似物在4和4'位置（2）包含两个（Z）-（β-3-吡啶基）-α，β-脱氢丙氨酸（DeltaZ3Pal）残基。 DeltaZ3Pal内酯。类似物2显示出对革兰氏阳性细菌的高抗菌活性，并且比野生型GS和相应的（Z）-α，β-脱氢苯丙氨酸（DeltaZPhe）类似物（1）具有更低的溶血活性。
• Conformational analysis of an active chemotactic peptide analog containing z-dehydrophbnylalanine at position 3
  作者：V.S. Chauhan、Paramjeet Kaur、Nirupa Sen、K. Uma、Jose Jacob、P. Balaram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81745-2

  日期：1988.1

  of α, β -dehydrophenylalanine on activity and conformation. The analog peptide shows high biological activity in stimulating superoxide production by rabbit neutrophils. An NMR analysis of the solution conformation of the ΔZ-Phe analog, using nuclear Overhauser effects and comparisons with the corresponding saturated peptides, favours a significant population of extended backbone conformations.

  合成了趋化三肽的甲酰-Met-Leu- ΔZ -Phe-OMe甲酰-Met-Leu-Phe，以评估α，β-脱氢苯丙氨酸的取代对活性和构象的影响。类似物肽在刺激兔嗜中性粒细胞产生超氧化物方面显示出高的生物学活性。使用核Overhauser效应对ΔZ -Phe类似物的溶液构象进行NMR分析，并与相应的饱和肽进行比较，这有利于大量的扩展骨架构象。
• New synthesis of the cyclic tetrapeptide tentoxin employing an azlactone as key intermediate
  作者：Florine Cavelier、Jean Verducci

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00762-2

  日期：1995.6

  An improved preparation of the cyclic tetrapeptide Tentoxin is reported employing an azlactone as key intermediate. This new synthetic route offers the advantage over existing methodologies that the dehydro amino acid would easily be varied, thus allowing the simple preparation of analogues.

  据报道，使用a内酯作为关键中间体，改进了环状四肽肌腱毒素的制备。这种新的合成路线提供了优于现有方法的优点，即脱氢氨基酸很容易被改变，从而允许类似物的简单制备。
• C-terminal constrained phenylalanine as a pharmacophoric unit in peptide-based proteasome inhibitors
  作者：Anna Baldisserotto、Mauro Marastoni、Ilaria Lazzari、Claudio Trapella、Riccardo Gavioli、Roberto Tomatis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.002

  日期：2008.7

  Here we report the synthesis and biological properties of peptide-based molecules bearing constrained analogues of phenylalanine at the C-terminal. Compounds were tested as proteasome subunits' inhibitors. Dehydro-peptides showed good inhibition, in particular against trypsin-like (T-L) proteasome activity while some C-terminal Tic-derivatives inhibit only caspase-like activity in enzymatic beta 1 subunits with a certain degree of efficacy. The best analogues of the series demonstrated good resistance to proteolysis and a capacity to permeate the cell membrane. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.