exo-2-Methoxybicyclo<3.3.1>nonan | 120263-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-2-Methoxybicyclo<3.3.1>nonan
• 英文别名: exo-2-methoxybicyclo[3.3.1]nonane；exo-2-Methoxybicyclo[3.3.1]nonan；(1R,2R,5R)-2-methoxybicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 120263-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: UNXZNLGIVQUNHS-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tricyclo<3.3.1.02,8>nonan-1-carbonsaeure 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 exo-2-Methoxybicyclo<3.3.1>nonan
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Feldmann, Georg, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1531 - 1544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolysis of 2-Bicyclo[3.2.2]nonyl <i>p</i>-Toluenesulfonate. Evidence for the Formation of Classical Carbocation Intermediates
  作者：Takao Okazaki、Eiichi Terakawa、Toshikazu Kitagawa、Ken'ichi Takeuchi

  DOI：10.1021/jo9914061

  日期：2000.3.1

  2-bicyclo[3.2.2]nonyl cation is classical and that 10 is formed at a former ionization stage than 2-substituted bicyclo[3.2.2]nonane. The (13)C redistributions for both exo-2-substituted bicyclo[3.3.1]nonane and 11, which are yielded via 1,3-hydride shift, were similar to that of 2-substituted bicyclo[3.2.2]nonane, suggesting that 1,3-hydride shift occurs mainly at the solvent-separated ion pair.

  2-双环[3.2.2]壬基对甲苯磺酸盐（6-OTs）的溶剂分解速率几乎与2,2,2-三氟乙醇（TFE）中环庚基对甲苯磺酸盐的溶解速率相同。这表明6-OTs中的乙烯桥不会显着提高该速率，并且6-OTs在没有嵌合助剂的情况下电离。[1-（13）C] -2-双环[3.2.2]壬基对甲苯磺酸盐在甲醇或TFE中的溶剂分解得到2-取代的双环[3.2.2]壬烷，外-2-取代的双环[3.3.1] ]壬烷，2-双环[3.2.2]壬烯（10）和2-双环[3.3.1]壬烯（11），其（13）C标记的分布是通过定量（13）C NMR分析使用松弛剂。（13）C标签仅放置在两个位置，它们的比率不统一，并且10个标签中的标签混乱程度不及其他产品。这些结果表明2-双环[3.2.2]壬基阳离子是经典的，并且在2-取代的双环[3.2.2]壬烷之前的电离阶段形成了10。通过1，3-氢化物移位获得的exo-2-取代的双环[3.3