6-(but-3-en-1-yloxy)-2,7-dichloro-9-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-3Hxanthen-3-one | 1181325-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(but-3-en-1-yloxy)-2,7-dichloro-9-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-3Hxanthen-3-one
• 英文别名: 1-(2',7'-Dichloro-6'-(3"-butenoxy)-3'-oxo-xanthen-9'-yl)-2-hydroxymethylbenzene；6-but-3-enoxy-2,7-dichloro-9-[2-(hydroxymethyl)phenyl]xanthen-3-one
• CAS: 1181325-08-5
• 化学式: C₂₄H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 441.311
• InChiKey: QDTZMGPRSBUGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(but-3-en-1-yloxy)-2,7-dichloro-9-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-3Hxanthen-3-one 在 臭氧 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以37%的产率得到2,7-dichlorofluorescein
  参考文献：
  名称：

  Virtues and limitations of Pittsburgh green for ozone detection

  摘要：

  最近提出的一种2'，7'-二氯荧光素（DCF）衍生的荧光探针，用于检测臭氧，对许多活性氧物种具有良好的选择性，并具有适用于生物和环境应用的良好pH稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4cc08244c
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dichlorofluorescein 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-(but-3-en-1-yloxy)-2,7-dichloro-9-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-3Hxanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Virtues and limitations of Pittsburgh green for ozone detection

  摘要：

  最近提出的一种2'，7'-二氯荧光素（DCF）衍生的荧光探针，用于检测臭氧，对许多活性氧物种具有良好的选择性，并具有适用于生物和环境应用的良好pH稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4cc08244c

文献信息

• Amine-Promoted β-Elimination of a β-Aryloxy Aldehyde for Fluorogenic Chemodosimeters
  作者：Amanda K. Leslie、Dandan Li、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo200947e

  日期：2011.8.19

  We previously reported a fluorescent chemodosimeter for ozone. The beta-elimination step after the ozonolysis of the chemodosimeter was too slow to be practical for real-time monitoring of ozone. We examined primary, secondary, and tertiary amines at various pHs. It was found that pyrrolidine in pH 9 buffer could accelerate the elimination to generate a fluorescence signal. The elimination step is now sufficiently rapid to monitor ozone exposure in real time. We also discovered that azetidine was distinctly effective for the same elimination reaction in a pH 6 buffer.
• Fluorescent ozone sensor
  申请人：Koide Kazunori

  公开号：US20100255525A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A selective, fluorescent “turn-on” probe and method for the detection of ozone in biological and atmospheric samples, wherein the method of detecting ozone in a sample comprises the steps of (1) contacting the sample with a fluorophore capable of undergoing allylic ether or allylic ester cleavage and (2) detecting fluorescence in the sample.
• US8361802B2
  申请人：——

  公开号：US8361802B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• Virtues and limitations of Pittsburgh green for ozone detection
  作者：Carlos Castelló Beltrán、Elliott A. Palmer、Benjamin R. Buckley、Felipe Iza

  DOI：10.1039/c4cc08244c

  日期：——

  A recently proposed 2′,7′-dichlorofluorescein (DCF)-derived fluorescent probe for the detection of ozone shows good selectivity against a number of reactive oxygen species and good pH stability for biological and environmental applications.

  最近提出的一种2'，7'-二氯荧光素（DCF）衍生的荧光探针，用于检测臭氧，对许多活性氧物种具有良好的选择性，并具有适用于生物和环境应用的良好pH稳定性。