2-bicyclo[3.2.2]nonanone | 934-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bicyclo[3.2.2]nonanone
• 英文别名: Bicyclo<3.2.2>nonanon-(2)；Bicyclo[3.2.2]nonanon-(2)；Bicyclo[3.2.2]nonan-2-on；bicyclo[3.2.2]nonan-2-one
• CAS: 934-61-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: KUUFRMQQLNQXLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bicyclo[3.2.2]nonanone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Methoxybicyclo<3.2.2>nonan
  参考文献：
  名称：

  2-双环的溶剂分解

  摘要：

  2-双环[3.2.2]壬基对甲苯磺酸盐（6-OTs）的溶剂分解速率几乎与2,2,2-三氟乙醇（TFE）中环庚基对甲苯磺酸盐的溶解速率相同。这表明6-OTs中的乙烯桥不会显着提高该速率，并且6-OTs在没有嵌合助剂的情况下电离。[1-（13）C] -2-双环[3.2.2]壬基对甲苯磺酸盐在甲醇或TFE中的溶剂分解得到2-取代的双环[3.2.2]壬烷，外-2-取代的双环[3.3.1] ]壬烷，2-双环[3.2.2]壬烯（10）和2-双环[3.3.1]壬烯（11），其（13）C标记的分布是通过定量（13）C NMR分析使用松弛剂。（13）C标签仅放置在两个位置，它们的比率不统一，并且10个标签中的标签混乱程度不及其他产品。这些结果表明2-双环[3.2.2]壬基阳离子是经典的，并且在2-取代的双环[3.2.2]壬烷之前的电离阶段形成了10。通过1，3-氢化物移位获得的exo-2-取代的双环[3.3

  DOI：

  10.1021/jo9914061
• 作为产物：
  描述：

  双环[2,2,1]庚烯-7-酮 生成 2-bicyclo[3.2.2]nonanone
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Ketones by the Thermal Isomerization of 3-Hydroxy-1,5-hexadienes. The Oxy-Cope Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01076a067

文献信息

• Bicyclo[3.3.1]nonanes. III. Preparation and reactions of bicyclo[3.2.2]nonanes
  作者：John P. Schaefer、Leland S. Endres、Michelle D. Moran

  DOI：10.1021/jo01287a051

  日期：1967.12
• Hayes, Christopher J.; Simpkins, Nigel S.; Kirk, Douglas T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8196 - 8210
  作者：Hayes, Christopher J.、Simpkins, Nigel S.、Kirk, Douglas T.、Mitchell, Lee、Baudoux, Jerome、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hoyano, Yumiko; Patel Vijay; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2730 - 2732
  作者：Hoyano, Yumiko、Patel Vijay、Stothers, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements of bicyclo[3.2.2]nonatrienes
  作者：Melvin J. Goldstein、B. G. Odell

  DOI：10.1021/ja01000a068

  日期：1967.11
• HOYANO Y.; PATEL V.; STOTHERS J. B., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 23, 2730-2735,
  作者：HOYANO Y.、 PATEL V.、 STOTHERS J. B.

  DOI：——

  日期：——