(1'S*,2'S*,3'S*,6'R*,7'R*)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4',8'-diene)-3'-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S*,2'S*,3'S*,6'R*,7'R*)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4',8'-diene)-3'-ol
• 英文别名: 10,10-ethylenedioxy-3-hydroxy-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,5-diene；(1'R,2'R,3'R,6'S,7'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene]-3'-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: KJHBXDXFSPWVDP-RCZSTQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S*,2'S*,3'S*,6'R*,7'R*)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4',8'-diene)-3'-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 硫酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (2S)-1-Oxodihydroinden-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由3,10-双加氧的二环戊二烯简单地制取对映纯氢，氢异喹诺酮和二喹烷：在合成（+）-可乐果酸和形式正式的（+）-可里林酮中的应用

  摘要：

  据报道，现可得到对映体纯的3,10-双加氧的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物。在固定在硅藻土上的脂肪酶PS存在下，通过酯交换反应可实现有效的酶动力学拆分。通过与（1 R，2 S）-1-氨基茚满-2-醇相关联，可以确保三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10-one衍生物的绝对构型。这些对映体纯的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物在合成中的应用前景广阔，已通过制备几种光学纯的顺式-氢化茚15-18进行了证明，采用Haller-Bauer反应作为解开三降冰片烯的关键步骤。系统。这顺式-茚满（-）- 16已被进一步精制为天然产物（+）-可乐果酸（+）- 24。以有趣的顺序，分别通过衍生的恶唑烷29和32的光重排，将顺式-氢化丹酮（+）- 18转化为顺式-氢异喹诺酮（+）- 30和（+）- 33。氢异喹啉酮（+）- 30和（+）- 33可以用作合成复杂的吲哚生物碱的有用

  DOI：

  10.1039/b009307f
• 作为产物：
  描述：

  10,10-(ethylenedioxy)-1α,2β,6β,7α-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(1'S*,2'S*,3'S*,6'R*,7'R*)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4',8'-diene)-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v05-032

文献信息

• Rao, H. Surya Prakash; Senthilkumar; Reddy, D. Srinivasa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 260 - 263
  作者：Rao, H. Surya Prakash、Senthilkumar、Reddy, D. Srinivasa、Mehta, Goverdhan

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic resolution of dioxygenated dicyclopentadienes: Enantiopure hydrindanes, hydroisoquinolones, diquinanes and application to a synthesis of (+)-coronafacic acid
  作者：Goverdhan Mehta、D.Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02465-4

  日期：1999.1

  A 5, 10-dioxygenated-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane derivative 6 has yielded to efficient enzymatic resolution to provide a range of chiral building blocks, whose absolute configuration has been determined through a total synthesis of naturally occuring (+)-coronafacic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors
  作者：Goverdhan Mehta、Senaiar S Ramesh

  DOI：10.1139/v05-032

  日期：2005.6.1

  A family of novel carbasugar analogues (bicyclitols) based on cis-hydrindane and cis-decalin frameworks has been conceptualized. These novel entities can be regarded as conduritol and carbasugar hybrids. Syntheses of these polyhydroxylated entities have been achieved in stereo- and regioselective manners, starting from the readily available Diels–Alder adducts of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene and appropriate dienophiles like cyclopentadiene or p-benzoquinone, that embody a masked 7-ketonorbornenone moiety. Thermally induced chelotropic elimination of CO from the appropriately functionalized 7-ketonorbornenone derivatives to deliver annulated bicyclic 1,3-cyclohexadiene derivatives was the key step in this synthetic endeavor. Further oxy-functionalization of the 1,3-cyclohexadiene moiety delivered the targeted polycyclitols. A preliminary investigation of the glycosidase inhibitory potency of these bicyclitols, identified compounds 18 and 54 as potent and selective inhibitors of α-glucosidase (yeast).Key words: carbasugar, conduritol, glycomimics, glycosidase inhibitors.

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。
• A simple entry into enantiopure hydrindanes, hydroisoquinolones and diquinanes from 3,10-dioxygenated dicyclopentadienes: Application to the synthesis of (+)-coronafacic acid and a formal synthesis of (+)-coriolin
  作者：Goverdhan Mehta、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/b009307f

  日期：——

  6]decane derivatives is reported. An efficient enzymatic kinetic resolution is employed through transesterification in the presence of lipase PS immobilized on Celite. Absolute configuration of the tricyclo[5.2.1.02,6]decan-10-one derivatives has been secured through correlation with (1R,2S)-1-aminoindan-2-ol. The promising utility of these enantiopure tricyclo[5.2.1.02,6]decane derivatives in synthesis

  据报道，现可得到对映体纯的3,10-双加氧的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物。在固定在硅藻土上的脂肪酶PS存在下，通过酯交换反应可实现有效的酶动力学拆分。通过与（1 R，2 S）-1-氨基茚满-2-醇相关联，可以确保三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10-one衍生物的绝对构型。这些对映体纯的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物在合成中的应用前景广阔，已通过制备几种光学纯的顺式-氢化茚15-18进行了证明，采用Haller-Bauer反应作为解开三降冰片烯的关键步骤。系统。这顺式-茚满（-）- 16已被进一步精制为天然产物（+）-可乐果酸（+）- 24。以有趣的顺序，分别通过衍生的恶唑烷29和32的光重排，将顺式-氢化丹酮（+）- 18转化为顺式-氢异喹诺酮（+）- 30和（+）- 33。氢异喹啉酮（+）- 30和（+）- 33可以用作合成复杂的吲哚生物碱的有用