9-methoxy-5,6-dihydrobenzacridine | 111351-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-5,6-dihydrobenzacridine
• 英文别名: 9-methoxy-5,6-dihydro-benzo[c]acridine；9-methoxy-5,6-dihydrobenzo[c]acridine；9-methoxy-5,6-dihydrobenz[c]acridine
• CAS: 111351-44-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: ZWRFEQVODUKRAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-5,6-dihydrobenzacridine 在 palladium on activated charcoal 4-异丙基甲苯 、 氢溴酸 作用下， 反应 4.25h， 生成 9-hydroxybenzacridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on polycyclic azaarenes. 2. Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine and trans-8,9-dihydroxy-8,9-dihydrobenz[c]acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a049
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-methoxy-5,6-dihydrobenzacridine
  参考文献：
  名称：

  1-Chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde 在合成具有药用价值的新型杂环化合物中的应用

  摘要：

  摘要 α-氰基-β-(1-氯-3,4-二氢萘-2-基)丙烯酸乙酯 (2) 通过 1 与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合制备。化合物2作为关键中间体制备了席夫碱(3a, b)、苯并[c]吖啶(4)、萘基硫代嘧啶(5)和吡唑并[2,3-a]-苯并[h]喹唑啉(6 ) 分别与肼、对苯胺、硫脲和 3,5-二氨基-4-苯基偶氮吡唑反应生成衍生物。1 与马尿酸的碱催化环缩合反应得到恶唑酮衍生物 (7)。化合物7与苯胺反应得到咪唑酮衍生物(9)。用不同类型的二氨基吡唑处理化合物 1 得到 6,7-二氢-吡唑并[2,3-a]-苯并[h]喹唑啉（10-13）衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910600591763

文献信息

• Synthesis of 5,6-dihydrobenz[c]acridines: a comparative study
  作者：P. Karthikeyan、A. Meena Rani、R. Saiganesh、K.K. Balasubramanian、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.049

  日期：2009.1

  5,6-Dihydrobenz[c]acridines were synthesized by the reaction of 1-chloro-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde with aromatic amines under three different conditions: a. Thermolysis of 1-chlorovinyl-(N-aryl)imines prepared from 1-chloro-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde. b. Acid catalyzed cyclization of 1-(N-aryl)amino-3,4-dihydro-2-naphthaldehydes. c. Thermolysis of N-arylenaminoimine hydrochlorides derived from

  通过1-氯-3,4-二氢-2-萘醛与芳族胺在三种不同条件下的反应合成5,6-二氢苯并[ c ] ac啶： 一种。 由1-氯-3，4-二氢-2-萘醛制备的1-氯乙烯基- （N-芳基）亚胺的热解。 b。 1-（N-芳基）氨基-3,4-二氢-2-萘醛的酸催化环化反应。 C。 在DMF介质中热解1-氯-3,4-二氢-2-萘醛衍生的N-芳基氨基亚胺盐酸盐。所有这三种方法仅产生5,6-二氢苯并[ c ] ac啶，而没有异构体7,8-二氢苯并[ k ]菲啶。 通过详细的NMR光谱研究，独立的合成以及单晶XRD研究已明确确定了这些产物的结构。
• A microwave promoted solvent-free approach to steroidal quinolines and their in vitro evaluation for antimicrobial activities
  作者：Shyamalee Gogoi、Kommuri Shekarrao、Aparajita Duarah、Tarun C. Bora、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.08.008

  日期：2012.11

  The preparation of A-ring and D-ring fused steroidal quinolines is described from one-pot reaction of steroidal beta-bromovinylaldehydes and arylamines in solvent-free and catalyst-free condition under microwave irradiation. The antimicrobial activities of the compounds were tested by agar diffusion assay and broth macro dilution method. Compounds 7a, 7e and 7g-h showed promising in vitro activity when tested against fungal pathogen Aspergillus niger whereas compounds 7e-h and 7j showed promising activity when tested against fungal pathogen Candida albicans. Compounds 7c and 7f showed potent inhibition against the growth of Gram negative bacteria Pseudomonas aeruginosa and compounds 7e, 7g-h and 7j inhibited the growth of tested Gram positive bacteria Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.
• RAMESH, D.;KAR, GANDHI K.;CHATTERJEE, BASANTA G.;RAY, JAYANTA K., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 212-214
  作者：RAMESH, D.、KAR, GANDHI K.、CHATTERJEE, BASANTA G.、RAY, JAYANTA K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on polycyclic azaarenes. 2. Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine and trans-8,9-dihydroxy-8,9-dihydrobenz[c]acridine
  作者：D. Ramesh、Gandhi K. Kar、Basanta G. Chatterjee、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1021/jo00236a049

  日期：1988.1
• Utility of 1‐Chloro‐3,4‐dihydronaphthalene‐2‐carboxaldehyde in the Synthesis of Novel Heterocycles with Pharmaceutical Interest
  作者：Samir Bondock、Wesam Khalifa、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1080/00397910600591763

  日期：2006.6.1

  Abstract Ethyl α‐cyano‐β‐(1‐chloro‐3,4‐dihydronaphthalene‐2‐yl) acrylate (2) was prepared by the Knoevenagel condensation of 1 with ethyl cyanoacetate. Compound 2 was used as the key intermediate to prepare Schiff bases (3a, b), benzo[c]acridine (4), naphthyl thiopyrimidine (5), and pyrazolo[2,3‐a]‐benzo[h]quinazoline (6) derivatives through its reaction with hydrazines, p‐ansidine, thiourea, and 3

  摘要 α-氰基-β-(1-氯-3,4-二氢萘-2-基)丙烯酸乙酯 (2) 通过 1 与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合制备。化合物2作为关键中间体制备了席夫碱(3a, b)、苯并[c]吖啶(4)、萘基硫代嘧啶(5)和吡唑并[2,3-a]-苯并[h]喹唑啉(6 ) 分别与肼、对苯胺、硫脲和 3,5-二氨基-4-苯基偶氮吡唑反应生成衍生物。1 与马尿酸的碱催化环缩合反应得到恶唑酮衍生物 (7)。化合物7与苯胺反应得到咪唑酮衍生物(9)。用不同类型的二氨基吡唑处理化合物 1 得到 6,7-二氢-吡唑并[2,3-a]-苯并[h]喹唑啉（10-13）衍生物。