10-(1-allyl-6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-methyl-7,8-dihydropyrano[4,3-b]chromene-1,9(6H,10H)-dione | 1381841-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(1-allyl-6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-methyl-7,8-dihydropyrano[4,3-b]chromene-1,9(6H,10H)-dione
• 英文别名: 10-(6-Chloro-2-oxo-1-prop-2-enylquinolin-3-yl)-3-methyl-6,7,8,10-tetrahydropyrano[4,3-b]chromene-1,9-dione；10-(6-chloro-2-oxo-1-prop-2-enylquinolin-3-yl)-3-methyl-6,7,8,10-tetrahydropyrano[4,3-b]chromene-1,9-dione
• CAS: 1381841-24-2
• 化学式: C₂₅H₂₀ClNO₅
• 分子量: 449.891
• InChiKey: OFKSSKGEUDSEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-羟基喹啉-3-甲醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 10-(1-allyl-6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-methyl-7,8-dihydropyrano[4,3-b]chromene-1,9(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的CAN催化的N-烯丙基喹诺酮基吡喃并[4,3-b]色烯和苯并吡喃并[3,2-c]色烯衍生物的无溶剂合成及其抗菌活性

  摘要：

  通过微波辅助一锅三组分N-烯丙基喹诺酮，环状β-二酮，合成了一系列新的吡喃并[4,3- b ]色烯和苯并吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物。在无溶剂条件下催化量的硝酸铈铵存在下，生成4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮/ 4-羟基香豆素。该规程提供了快速，无溶剂的合成方法，并具有极高的收率，可为熔融二苯酮提供抗微生物活性。合成化合物的化学结构通过1 H NMR进行了阐明，1313 C NMR，FT-IR，元素分析和质谱数据。通过肉汤微量稀释最小抑制浓度法针对代表性的致病菌株筛选所有化合物。在这些衍生物中，与标准药物相比，发现化合物6i，6k，6l和6m具有令人钦佩的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0085-z

文献信息

• Microwave-assisted CAN-catalyzed solvent-free synthesis of N-allyl quinolone-based pyrano[4,3-b]chromene and benzopyrano[3,2-c]chromene derivatives and their antimicrobial activity
  作者：Hardik H. Jardosh、Manish P. Patel

  DOI：10.1007/s00044-012-0085-z

  日期：2013.2

  A new series of pyrano[4,3-b]chromene and benzopyrano[3,2-c]chromene derivatives have been synthesized via microwave-assisted one-pot, three-component reaction of N-allyl quinolones, cyclic β-diketones, and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one/4-hydroxy coumarin in the presence of catalytic amount of ceric ammonium nitrate under solvent-free condition. The protocol offers expeditious and solvent-free

  通过微波辅助一锅三组分N-烯丙基喹诺酮，环状β-二酮，合成了一系列新的吡喃并[4,3- b ]色烯和苯并吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物。在无溶剂条件下催化量的硝酸铈铵存在下，生成4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮/ 4-羟基香豆素。该规程提供了快速，无溶剂的合成方法，并具有极高的收率，可为熔融二苯酮提供抗微生物活性。合成化合物的化学结构通过1 H NMR进行了阐明，1313 C NMR，FT-IR，元素分析和质谱数据。通过肉汤微量稀释最小抑制浓度法针对代表性的致病菌株筛选所有化合物。在这些衍生物中，与标准药物相比，发现化合物6i，6k，6l和6m具有令人钦佩的活性。