Methyl 3-<3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl>-4-nitrobutyrate | 121191-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 3-<3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl>-4-nitrobutyrate
• 英文别名: methyl 3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate；Methyl 3-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]-4-nitrobutyrate；methyl 3-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 121191-46-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: SUDNGSXRPVTFPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-<3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl>-4-nitrobutyrate 在 palladium on activated charcoal 、 镍 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of cyclic adenosine-3',5'-monophosphate phosphodiesterase from vascular smooth muscle by rolipram analogs

  摘要：

  Rolipram [(R,S)-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-pyrrolidone] has been shown to inhibit selectively the cAMP phosphodiesterase (PDE) of vascular smooth muscle. In order to further explore the structural requirements for selective PDE inhibition, we synthesized a series of rolipram derivatives differently substituted either at the pyrrolidinone or at the aromatic ring. Among these compounds, rolipram was the most active compound. Semirigid analogues were prepared and used for an evaluation of the active conformation of rolipram. Structural comparison with two other potent and chemically different smooth muscle cAMP-PDE inhibitors, trequinsin and Ro 20-1724, allows us to propose a first topological model of the smooth muscle cAMP-PDE pharmacophore.

  DOI：

  10.1021/jm00127a009
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 三苯基氧化膦 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Methyl 3-<3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl>-4-nitrobutyrate
  参考文献：
  名称：

  阐明cAMP磷酸二酯酶-4A4（PDE4A4）的抑制剂驱动的p62（SQSTM1）依赖性细胞内再分布的结构基础

  摘要：

  对PDE4抑制剂的调查显示，某些化合物通过与泛素结合支架蛋白p62（SQSTM1）缔合而触发PDE4A4的细胞内聚集进入增生灶。我们表明，这种影响是由抑制剂在催化口袋中的占据和“封顶状态”的稳定所驱动的，在该状态中，酶的上游保守区2（UCR2）模块内的序列折叠穿过催化口袋。仅某些抑制剂会导致PDE4A4病灶形成，并且定义了负责驱动该过程的结构特征。切换到UCR2上限状态会诱导酶的调节性N末端部分发生构象转变，从而促进负责可逆聚集体组装的蛋白质缔合事件。

  DOI：

  10.1021/jm200070e

文献信息

• Phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：MEMORY PHARMACEUTICALS CORP.

  公开号：US20030139406A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Selective PDE4 inhibition is achieved by 4-(substituted-phenyl)-2-pyrrolidinone compounds. The compounds exhibit improved PDE4 inhibition as compared to compounds like rolipram and show selectivity with regard to inhibition of other classes of PDEs. The compounds of the present invention are of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein.

  选择性PDE4抑制是通过4-(取代苯基)-2-吡咯烷酮化合物实现的。与类似于洛利普兰（rolipram）的化合物相比，这些化合物表现出改善的PDE4抑制作用，并且在抑制其他类别的PDE方面表现出选择性。本发明的化合物具有以下式I的结构： 1 其中R 1 ，R 2 和R 3 如本文所定义。
• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：HOPPER Allen

  公开号：US20090306156A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Selective PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., 4-(substituted-phenyl)-2-pyrrolidinone compounds. The compounds of the present invention are of formula I: wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  选择性PDE4抑制是通过新型化合物实现的，例如4-（取代苯基）-2-吡咯烷酮化合物。本发明的化合物具有以下结构式I：其中R1、R2和R3如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。
• WO2006/44955
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MARIVET, MICHEL C.;BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES;LUGNIER, CLAIRE;MANN, ANDRE;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1450-1457
  作者：MARIVET, MICHEL C.、BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES、LUGNIER, CLAIRE、MANN, ANDRE、+

  DOI：——

  日期：——
• 4(4-ALKOXY-3-HYDROXYPHENYL)-2-PYRROLIDONE DERIVATIVES AS PDE-4 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL SYNDROMES
  申请人：Memory Pharmaceutical Corporation

  公开号：EP1435944A1

  公开（公告）日：2004-07-14