4-(3-Benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidon | 57724-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(3-Benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidon
• 英文别名: 4-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidone；4-[3-(Benzyloxy)-4-methoxyphenyl]pyrrolidin-2-one；4-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 57724-78-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: QLIBRFKGUKUNLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidon 在 palladium-carbon 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase 4 inhibitors

  摘要：

  选择性PDE4抑制是通过4-(取代苯基)-2-吡咯烷酮化合物实现的。与类似于洛利普兰（rolipram）的化合物相比，这些化合物表现出改善的PDE4抑制作用，并且在抑制其他类别的PDE方面表现出选择性。本发明的化合物具有以下式I的结构： 1 其中R 1 ，R 2 和R 3 如本文所定义。

  公开号：

  US20030139406A1
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (3-benzyloxy-4-methoxybenzylidene)malonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 4-(3-Benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidon
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of cyclic adenosine-3',5'-monophosphate phosphodiesterase from vascular smooth muscle by rolipram analogs

  摘要：

  Rolipram [(R,S)-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-pyrrolidone] has been shown to inhibit selectively the cAMP phosphodiesterase (PDE) of vascular smooth muscle. In order to further explore the structural requirements for selective PDE inhibition, we synthesized a series of rolipram derivatives differently substituted either at the pyrrolidinone or at the aromatic ring. Among these compounds, rolipram was the most active compound. Semirigid analogues were prepared and used for an evaluation of the active conformation of rolipram. Structural comparison with two other potent and chemically different smooth muscle cAMP-PDE inhibitors, trequinsin and Ro 20-1724, allows us to propose a first topological model of the smooth muscle cAMP-PDE pharmacophore.

  DOI：

  10.1021/jm00127a009

文献信息

• Phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：MEMORY PHARMACEUTICALS CORP.

  公开号：US20030139406A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Selective PDE4 inhibition is achieved by 4-(substituted-phenyl)-2-pyrrolidinone compounds. The compounds exhibit improved PDE4 inhibition as compared to compounds like rolipram and show selectivity with regard to inhibition of other classes of PDEs. The compounds of the present invention are of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein.

  选择性PDE4抑制是通过4-(取代苯基)-2-吡咯烷酮化合物实现的。与类似于洛利普兰（rolipram）的化合物相比，这些化合物表现出改善的PDE4抑制作用，并且在抑制其他类别的PDE方面表现出选择性。本发明的化合物具有以下式I的结构： 1 其中R 1 ，R 2 和R 3 如本文所定义。
• Pyrrolidones with anti-HIV activity
  申请人：IRM LLC, a Delaware LLC

  公开号：US20040157859A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using pyrrolidones and compounds related to pyrrolidones. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用吡咯烷酮及与吡咯烷酮相关的化合物来抑制病毒，例如HIV。本发明还涉及识别和使用抑制细胞内HIV的药剂，包括小分子化学组合物的方法；以及与HIV感染和相关疾病状态（如艾滋病）相关的预防和治疗方法。
• PYRROLIDONES WITH ANTI-HIV ACTIVITY
  申请人：Wu Baogen

  公开号：US20080255136A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using pyrrolidones and compounds related to pyrrolidones. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用吡咯烷酮及与其相关的化合物来抑制病毒，例如HIV。本发明还涉及识别和使用抑制细胞内HIV的小分子化学组合物等药剂的方法，以及与HIV感染和相关疾病状态（如艾滋病）相关的预防和治疗方法。
• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：HOPPER Allen

  公开号：US20090306156A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Selective PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., 4-(substituted-phenyl)-2-pyrrolidinone compounds. The compounds of the present invention are of formula I: wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  选择性PDE4抑制是通过新型化合物实现的，例如4-（取代苯基）-2-吡咯烷酮化合物。本发明的化合物具有以下结构式I：其中R1、R2和R3如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE RACEMIC SEPARATION OF 4-ARYL-2-OXO-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID ESTERS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1991000362A1

  公开（公告）日：1991-01-10

  (DE) Ein enzymatisches Verfahren zur Racemattrennung von 4-Aryl-2-oxo-pyrrolidin-3-carbonsäureestern der allgemeinen Formel (I), worin X eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung oder ein Sauerstoffatom darstellt, R1 einen gegebenenfalls durch Hydroxygruppen, Oxogruppen und/oder Halogenatome substituierten und/oder Stickstoffatome unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest mit maximal 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2 eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen symbolisiert und R3 eine Alkylgruppe mit maximal 6 Kohlenstoffatomen darstellt, wird beschrieben.(EN) Described is an enzyme process for the racemic separation of 4-aryl-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid esters of general formula (I), in which X is a carbon-carbon bond or an oxygen atom; R1 is a hydrocarbon group with up to 16 carbon atoms which may be substituted by hydroxy groups, oxo groups and/or halogen atoms and/or may include nitrogen atoms in the chain; R2 is an alkyl group with up to 4 carbon atoms and R3 is an alkyl group with up to 6 carbon atoms.(FR) Un procédé enzymatique permet de séparer les racémates d'esters d'acides 4-aryl-2-oxo-pyrrolidin-3-carboxyliques ayant la formule générale (I), dans laquelle X représente une liaison carbone-carbone ou un atome d'oxygène; R1 représente un résidu hydrocarbure ayant au maximum 16 atomes de carbone, interrompu le cas échéant par des atomes d'azote et/ou substitué par des atomes d'halogène et/ou par des groupes oxo ou hydroxyle, R2 représente un groupe alkyle ayant jusqu'à 4 atomes de carbone et R3 représente un groupe alkyle ayant 6 atomes de carbone au maximum.

  一种酶促的分离方法用于分离4-aryl-2-oxo-pyrrolidin-3-carboxylic acid酯的混合物，这些酯的通用公式为(I)，其中X代表一个碳-碳键或一个氧原子；R1代表一个最多包含16个碳原子的氢氧基、氧基和其他卤素原子或氮原子替换或引入的碳链基团；R2代表一个由最多4个碳原子组成的烷基基团；R3代表由最多6个碳原子组成的烷基基团。