1,2-O-isopropylidene-3-O-(1,2-O-isopropylidene-3-O-ethylenoxyethyl-5-O-methyl-α-D-ribofuranose)-5-O-methyl-α-D-ribofuranose | 255868-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(1,2-O-isopropylidene-3-O-ethylenoxyethyl-5-O-methyl-α-D-ribofuranose)-5-O-methyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-6-[2-[2-[[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]-5-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 255868-11-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₁₁
• 分子量: 478.537
• InChiKey: XJDAWQDBYRCMQY-JWYIDPQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(1,2-O-isopropylidene-3-O-ethylenoxyethyl-5-O-methyl-α-D-ribofuranose)-5-O-methyl-α-D-ribofuranose 在 H⁺ resin 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1R,9R,10R,12R,13R,21R,22R,24R)-10,24-dimethoxy-12,22-bis(methoxymethyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxatricyclo[19.3.0.09,13]tetracosane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral 18-crown-6 ethers from d-xylose

  摘要：

  Short and efficient syntheses of chiral 18-crown-6 ethers 1-4 containing two ethylenoxyethyl-bridged D-xylo and D-ribofuranoside moieties starting from D-xylose are reported. Crown ethers 1, 2 and 4 are C-2-symmetric while 3 is unsymmetrical. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00400-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-5-O-methyl-α-D-xylofuranose 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-(1,2-O-isopropylidene-3-O-ethylenoxyethyl-5-O-methyl-α-D-ribofuranose)-5-O-methyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral 18-crown-6 ethers from d-xylose

  摘要：

  Short and efficient syntheses of chiral 18-crown-6 ethers 1-4 containing two ethylenoxyethyl-bridged D-xylo and D-ribofuranoside moieties starting from D-xylose are reported. Crown ethers 1, 2 and 4 are C-2-symmetric while 3 is unsymmetrical. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00400-0

文献信息

• Synthesis of new chiral 18-crown-6 ethers from d-xylose
  作者：G.V.M Sharma、V.Goverdhan Reddy、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00400-0

  日期：1999.9

  Short and efficient syntheses of chiral 18-crown-6 ethers 1-4 containing two ethylenoxyethyl-bridged D-xylo and D-ribofuranoside moieties starting from D-xylose are reported. Crown ethers 1, 2 and 4 are C-2-symmetric while 3 is unsymmetrical. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.