dimethyl N-benzyl-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate | 1144503-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-benzyl-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-benzyl-3,4-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1144503-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₃F₆NO₁₀S₂
• 分子量: 569.413
• InChiKey: NGZOPGDZIKHPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71 °C(Solvent: Diethyl ether; Hexane)
• 沸点：
  600.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-benzyl-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 dimethyl 1-benzyl-3-vinyl-1H-indole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Carbocyclic Ring of Indoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The selective synthesis of substituted indoles was achieved by the ring-closing olefin metathesis (RCM)/elimination sequence or the RCM/tautomerization sequence of functionalized pyrrole precursors. The RCM/elimination sequence was also applied to double ring closure to yield a substituted carbazole.

  DOI：

  10.1021/ol201510u
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基亚胺二乙酸 在 硫酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 dimethyl N-benzyl-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种制备海洋生物碱Baculif erin-L中间体的 合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种海洋生物碱Baculiferin‑L中间体的合成方法：从原料取代的氨基二乙酸出发经过酯化反应、Hinsberg反应、钯催化的Suzuki‑Miyaura反应、水解、脱羧、取代、还原、环化等反应最终得到一条适用于Baculiferin L中间体的全新的合成路线。本发明的工艺路线减少了昂贵催化剂的使用，大大提高了反应收率，使得本发明可以应用于放大生产。本发明的合成方法原料简单易得，条件温和，所用试剂对环境污染小，产率较高，稳定性好，成本低，可用于中试放大。

  公开号：

  CN107602439B

文献信息

• A General Method for the Synthesis of N-Unsubstituted 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates
  作者：Masatomo Iwao、Tsutomu Fukuda、Yukie Hayashida

  DOI：10.3987/com-08-s(f)89

  日期：——

  A general method for the synthesis of N-unsubstituted 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (3) has been developed. The key reactions involved are the Hinsberg-type synthesis of dimethyl N-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (6) followed by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of its bis-triflate derivative (7). The N-benzyl protecting group of the resulting 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (8) is cleanly removed under hydrogenolytic or solvolytic conditions.
• 一种制备海洋生物碱Baculif erin-L中间体的 合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107602439B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种海洋生物碱Baculiferin‑L中间体的合成方法：从原料取代的氨基二乙酸出发经过酯化反应、Hinsberg反应、钯催化的Suzuki‑Miyaura反应、水解、脱羧、取代、还原、环化等反应最终得到一条适用于Baculiferin L中间体的全新的合成路线。本发明的工艺路线减少了昂贵催化剂的使用，大大提高了反应收率，使得本发明可以应用于放大生产。本发明的合成方法原料简单易得，条件温和，所用试剂对环境污染小，产率较高，稳定性好，成本低，可用于中试放大。
• Construction of Carbocyclic Ring of Indoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Kazushi Hayashi、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/ol201510u

  日期：2011.9.16

  The selective synthesis of substituted indoles was achieved by the ring-closing olefin metathesis (RCM)/elimination sequence or the RCM/tautomerization sequence of functionalized pyrrole precursors. The RCM/elimination sequence was also applied to double ring closure to yield a substituted carbazole.