(2E,5E)-4-methylhepta-2,5-dien-4-ol | 169901-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,5E)-4-methylhepta-2,5-dien-4-ol
• CAS: 169901-76-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WOESLLXUFWIHIZ-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 (2E,5E)-4-methylhepta-2,5-dien-4-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到4,4-dimethyl-2-[[(2E,5E)-4-methylhepta-2,5-dien-4-yl]oxymethyl]-5H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  叔二烯丙基醚的非对映选择性[2,3] -wittig重排

  摘要：

  描述了叔双烯丙基醚（8）的非对映选择性的[2,3] -Wittig重排。确定了重排产物的立体化学结果。研究了反应条件对选择性的影响。通过这种重排，有效地合成了松球菌雌性信息素1-3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01500-h
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4RS)-4-methyl-2-hepten-5-yn-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(2E,5E)-4-methylhepta-2,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用双烯丙基叔醚的[2,3] -wittig重排合成松球菌松鳞的雌性信息素

  摘要：

  （2 E，4 E）-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one（matsuone，1）和五个密切相关的类似物（2-6）的会聚一般合成作为女性松球菌松鳞的性信息素成分，已被描述。醛8a和8b是通过反应序列获得的，其中关键步骤是双烯丙基叔醇11的恶唑啉醚的[2,3]-Wittigσ重排。生成的仲醇可提供信息素1–6。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00622-f