tert-butyl (S)-(3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1300035-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1300035-24-8
• 化学式: C₁₇H₂₅BrN₂O₅
• 分子量: 417.3
• InChiKey: XYYDSRQSQZFEKR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (S)-(3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在构建 Haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心中的应用：(-)-Haouamine A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol200725m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (S)-(3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在构建 Haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心中的应用：(-)-Haouamine A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol200725m

文献信息

• Use of a Tandem Prins/Friedel–Crafts Reaction in the Construction of the Indeno-Tetrahydropyridine Core of the Haouamine Alkaloids: Formal Synthesis of (−)-Haouamine A
  作者：Erik Fenster、Charlie Fehl、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol200725m

  日期：2011.5.20

  A tandem Prins/Friedel–Crafts reaction useful for the construction of the indeno-tetrahydropyridine core of the haouamine alkaloids and a formal synthesis of (−)-haouamine A are described.

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。